第四章二烯烃与共轭体系.ppt

  1. 1、有哪些信誉好的足球投注网站(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。。
  2. 2、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载
  3. 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
查看更多
第四章二烯烃与共轭体系

* 7 * 10 * 1,3-pentadiene is 26 kJ/mol more stable than 1,4-pentadiene, but some of this stabilization is because it also contains a more highly substituted double bond。 when terminal double bond is conjugated with other double bond, its heat of hydrogenation is 15 kJ/mol less than when isolated 5 * 除π,π-共轭外,还有p,π-共轭,见第八章卤代烯烃 * σ键轨道与π键的两个P轨道侧面交盖, σ电子偏离原轨道而倾向于π轨道,形成电子离域,称超共轭 * 自由基与之类似 * 13 * 13 * The two products equilibrate at 25℃.Once equilibrium is established, the more stable isomer predominates. 13 * 16 * 19 * 20 * 20 * 20 * 2 * 3 * 6 * 6 * 6 * 6 * 10 * 10 * DMF:二甲基甲酰胺 NMF:N-甲基吡咯烷酮 DMSO:二甲基亚砜 脱氢:More than 4 billion pounds of 1,3-butadiene prepared by this method in U.S. each year。 used to prepare synthetic rubber (See Diene Polymers box) 裂解气分离提取:C4馏分溶剂抽提 常用溶剂: :糠醛、乙腈、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)、DMSO(二甲基亚砜)等 脱氢: 催化脱氢 氧化脱氢 CH3CH2CH2CH3 590-675℃ 铬酸铝 H2C CHCH CH2 + 2H2 1,3-丁二烯的工业制法 1,3-丁二烯的工业制法 480-500℃ P-Mo-Bi CH3CH CH—CH3 CH2 CH—CH2CH3 H2C CHCH CH2 + H2O + O2 } 600-700℃ Ca2Ni(PO4)6-CrO3 CH3CH CH—CH3 CH2 CH—CH2CH3 H2C CHCH CH2 + H2 } 1,3-丁二烯的工业制法 合成法 裂解气分离提取: C4馏分(石脑油)萃取、精馏 脱氢 催化剂 - H2 CHCHCH3 CH3 CH2 CHCH CH3 CH2 CH2 2-甲基-1,3-丁二烯的工业制法 2-甲基1,3-丁二烯的工业制法 合成法 2-甲基1,3-丁二烯的工业制法 2-甲基1,3-丁二烯的工业制法 4.6 共振论 Resonance Forms 共振论的基本概念 上述结构较好地表示了电子的离域,但是却无法告诉我们该结构中含有多少双键。因此化学家常用共振结构或极限结构来表示。 共振论 经典结构的叠加(共振). 每一种电子定域的极限结构式称为共振结构(或共振式) 实际的电子离域的结构式称为共振杂化体 共振符号: 共振论 假想的 非实际物体 实际物体 共振论 非实际结构 实际结构 极限式的书写原则 各原子的位置不动,只有电子发生移动 可移动的电子是 π 电子或未成键的电子 不管成对或未成对电子如何变化,整个分子的电子总数不变 电子可依据下列途径转移 1. 将 π电子 转移至带正电荷原子上 2. 将 π电子 沿 π键转移 电子可依据下列途径转移 3. 将未成键电子向π键转移 电子可依据下列途径转移 4. 将单个未成键电子向π键转移 电子可依据下列途径转移 共振结构对杂化体的影响 共振杂化体比它的任何一个共振式都要稳定 共价键数目越多的共振式越稳定 共振式中的电荷越分散就越稳定 越稳定的共振式对共振杂化体的贡献越大 相对稳定的共振式的数目越多,共振杂化体越稳定 共振式越接近等价,共振杂化体越稳定 1, 3-丁二烯 1876年6月23日出生于德国汉堡,父亲是柏林大学教授。他在读中学时对化学已发生兴趣。1895年考入柏林大学,在费歇尔指导下攻读化学,1899年获得博士学位,任费歇尔的助手,1904年任教授。1914年到Royal Friedrich Wihelm大学,二年后到Kiel的Christian Albrecht大学工作32年,直至退休。 狄尔斯(Otto Diels,1876–1954,德国有机化学家) 1906年,他在柏林工作时,发现了二氧化三碳。 二氧化三碳 1907年,他出版了处女作有机化学教程,由于写得精辟清楚,成为受欢迎的一本通俗教

文档评论(0)

shuwkb + 关注
实名认证
内容提供者

该用户很懒,什么也没介绍

1亿VIP精品文档

相关文档