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2016《》高考化学大一轮复习江苏专用配套课件专题9有机化学基础4-2
1.羧酸 (1)概念:由 (或 )与 相连构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为 ,饱和一元羧酸的分子通式为 (n≥1)。 (3)物理性质 ①乙酸 气味:强烈刺激性气味,状态:液体,溶解性:易溶于水和乙醇。 ②低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。 (4)化学性质(以乙酸为例) ①酸的通性: 乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为:CH3COOH H++CH3COO-。 ②酯化反应: 酸脱羟基,醇脱氢。CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为: CH3COOH+C2HOH 。 2.酯 (1)酯:羧酸分子羧基中的 被 取代后的产 物。可简写为 ,官能团为 。 (2)物理性质 (3)化学性质 特别提醒 酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。 要点提取 甲酸酯与酚酯 (1)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质; (2)酚酯( )具有酯键、酚羟基的双重性质,1 mol酚酯基能消耗2 mol NaOH。 (4)酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 3.乙酸乙酯的制备 (1)实验原理 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。 (2)实验装置 (3)反应特点 (4)反应条件及其意义 ①加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。 ②以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。 ③以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。 ④可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。 (5)注意事项 ①加入试剂的顺序为C2H5OH→浓H2SO4→CH3COOH。 ②用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。 ③导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中,以防止倒吸回流现象的发生。 ④加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。 ⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。 ⑥充分振荡试管,然后静置,待液体分层后,分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。 【互动思考】 1.实验中产生的CH3COOC2H5常用饱和Na2CO3溶液来盛接,其作用是什么? 答案 消耗乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。 2.制取乙酸乙酯的实验中加试剂的顺序是先加乙醇,再缓缓滴加浓H2SO4,最后加乙酸,该顺序能否颠倒?为什么? 答案 不能,因浓H2SO4溶解于乙醇或乙酸会放出大量的热,若把乙醇、乙酸向浓H2SO4中滴加会造成暴沸,引发不安全事故,并会导致乙酸、乙醇的损失。 [示向题组] 1.(2012·江苏,11)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是 ( )。 A.能与FeCl3 溶液发生显色反应 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能发生加成、取代、消去反应 D.1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应 解析 有机物分子中没有酚羟基,所以不能与FeCl3 溶液发生显色反应,A不正确;该有机物分子中有碳碳双键,有醇羟基都能被酸性KMnO4 溶液氧化而使其褪色,B正确;分子中有碳碳双键可发生加成反应,有醇羟基、酯基及羧基,可以发生取代反应,醇羟基相连碳原子邻位碳上有氢原子,可以发生消去反应,C正确;该物质分子中有一个酯键和一个羧基,所以可与氢氧化钠发生反应,其物质的量比为1∶2,D不正确。 答案 BC 2.(2013·江苏,12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得: 下列有关叙述正确的是 ( )。 A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 解析 贝诺酯分子中只有酯键和肽键两种含氧官能团,A错误
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