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2015-2016高中化学鲁科版选修5第一章有机化合物的结构与性质烃第3节烃课件
(3)磺化反应。 注意:①此反应用水浴加热(控制在70~80 ℃)。 ②生成物苯磺酸( )为易溶于水的一元强酸。 2.加成反应。 (1)与H2的加成反应: (2)与Cl2的加成反应: 注意:苯与纯Cl2发生取代反应的条件与发生加成反应的条件不同。 3.氧化反应。 (1)苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰。 (2)苯不能使酸性KMnO4溶液退色,苯也不能使溴水退色,但苯能将溴从溴水中萃取出来。 4.苯的同系物的化学性质。 苯的同系物中,既含 ,又含烷基,两者会相互影响,所以苯的同系物的性质,不完全是苯和烷烃的性质之和;苯环对侧链的影响,使侧链烷烃基的H变活泼了,烷烃基易于被氧化;反之,侧链对苯环也有影响,使苯环上的氢原子变得活泼了,比苯易发生取代反应。 (1)苯环的性质的改变。 由于烃基对苯环的活化作用,使苯环的活泼性增强,取代反应更容易发生,如: 注意:产物为2,4,6-三硝基甲苯,又叫“TNT”,是一种淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药,通常情况下较稳定,若遇到引爆剂,易爆炸。 (2)烃基的性质改变。 烃基对苯环有活化作用的同时,苯环对烃基也有活化作用。例如: 注意:①苯的同系物若能被KMnO4(H+)溶液氧化,则侧链与苯环相连的第一个碳原子上必须有氢原子。无论侧链—CnH2n+1(n≥1)中碳原子数多少皆被氧化为—COOH。 ②苯不能被KMnO4(H+)溶液氧化,苯的同系物(侧链与苯环相连的第一个碳原子上有氢原子)可使酸性KMnO4溶液退色。利用此性质可鉴别苯和苯的同系物。 鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是( ) A.液溴和铁粉 B.浓溴水 C.酸性KMnO4溶液 D.在空气中点燃 解析:苯和苯的同系物的共同性质:(1)与液溴或浓硝酸在催化剂作用下发生取代反应;(2)在空气中燃烧现象相似;(3)与H2能发生加成反应。不同点是苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能。 答案:C 点评:对苯和苯的同系物的性质易混淆。由于烷基的引入,使苯的同系物分子结构中的侧链易被氧化,苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色,而苯不能。它们的共同性质是均不能因化学反应而使溴水退色,都能发生取代反应,在苯的同系物中,取代基易取代苯环上烷基的邻位和对位上的氢原子。 ?变式训练 5.下列关于苯的叙述正确的是( ) A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层 B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键 解析:苯与液溴发生取代反应,生成溴苯,溴苯的密度比水大,所以与水混合沉在下层,故A项错误;苯能与在空气中能燃烧,发生氧化反应,燃烧时火焰明亮并带有浓烟,故B项正确;苯能与硝酸发生硝化反应生成硝基苯,硝基苯中除了含有C、H,还含有N和O,不属于烃,故C项错误;苯分子没有碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间独特的键,故D项错误; 答案:B 第3节 烃 烃的概述及重要烃的物理性质 1.烷烃、烯烃、炔烃的物理性质及其变化规律。 (1)烃都是无色物质,不溶于水,易溶于苯、乙醚等有机溶剂。 (2)溶沸点一般较低,其变化规律是: ①组成与结构相似的物质(即同系物),相对分子质量越大,其溶沸点越高。 ②相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体),支链越多,其溶沸点越低。 ③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时分子的极性越大,其熔沸点越高。 2.苯的物理性质。 在1.013×105 Pa下,测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析,下列选项正确的是( ) A.在标准状况时,新戊烷是气体 B.在1.013×105 Pa,20 ℃时,C5H12都是液体 C.烷烃随碳原子数增加,沸点降低 D.C5H12随支链增加,沸点降低 解析:从表中沸点数据可知A、B两项均不正确;比较C5H12三种异构体的结构再结合沸点数据可得出D项正确;从C4H10、C5H12、C6H14及沸点比较得出C项不正确。 答案:D ?变式训练 1.①甲烷;②2-甲基丙烷;③戊烷;④2-甲基丁烷;⑤2,2-二甲基丙烷等物质的沸点排列顺序正确的是( ) A.①②③④⑤ B.⑤④③②① C.③④⑤①② D.②①⑤④③ 解析:解答本题的关键是根据烃的名称准确判断烷烃的碳原子数和支链数目。对于烷烃而言,所含C原子数越多,相对分子质量越大,分子间作用力越大,沸点越高,即(③、④、⑤)(①、②);对于相对分子质量相同的烷烃、支链越多、沸点越低,即①(②、③)④⑤ 答案:C 烯烃、炔烃的命名 基本方法:(1)选包含碳碳双键或叁键的最长碳链作主链。 (2
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