2015年秋高二化学难点突破3-4《有机合成》.pptVIP

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2015年秋高二化学难点突破3-4《有机合成》

规律总结  找解题的“突破口”的一般方法是:(1)找已知条件最多的地方,信息量最大的。(2)寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等。(3)特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构。(4)如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。 变式训练1 以乙醇为原料,用下述6种类型的反应: ①氧化;②消去;③加成;④酯化;⑤水解;⑥加聚, 来合成乙二酸乙二酯( )的正确顺序是(  )                   A.①⑤②③④ B.①②③④⑤ C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥ 解析 首先乙醇通过消去反应生成乙烯,然后乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷水解得到乙二醇,乙二醇进一步氧化成乙二酸,最后乙二酸和前面制得的乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。 答案 C (3)芳香化合物合成路线: 2.有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa (或—OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为 —OH。 (2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 【例2】 已知: 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。 规律总结  设计有机合成的路线,可以从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同,然后设计由原料分子转向目标分子的合成路线。 在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。只要每步逆推是合理的,就可以得出科学的合成路线。当得到几条不同的合成路线时,就需要通过优选确定最佳合成路线。在优选合成路线时,必须考虑合成路线是否符合化学原理,以及合成操作是否安全可靠等问题。 变式训练2 写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。 再见 知识聚焦 知识聚焦 难点突破 第三章 烃的含氧衍生物 高中化学·选修5·人教版 第四节 有机合成 [目标导航] 1.明确有机合成所遵循的原则。2.熟悉常见的反应类型;知道常见的官能团之间的转化方法;了解碳原子骨架的增减方法。3.明确什么是正合成分析法和逆合成分析法。4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。 一、有机合成的过程 1.有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定 和 的有机化合物。 2.有机合成的任务 目标化合物分子骨架的构建和 的转化。 结构 功能 官能团 3.有机合成的过程 4.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①  ②  ③ . (2)引入卤素原子的方法 ①  ② .   ③ . (3)引入羟基的方法 ①  ②  ③ . ④ . 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 醇(酚)的取代 烯烃(炔烃)的加成 烷烃、苯及苯的同系物的取代 烯(炔)烃与水的加成 卤代烃的水解 酯的水解 醛的还原 【议一议】 1.有机物中能够连续被氧化的物质主要有哪些? 答案 有机物中能够连续被氧化的物质主要有醇类物质和乙烯。 2.有机合成中,有哪些方法可实现碳骨架的增减? 答案 ①增长:常见的方法有不饱和化合物间的聚合、羧酸或醇的酯化、有机物与HCN的反应等。 ②变短:常见的方法有烃的裂化与裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。 3.在有机合成中,怎样消除官能团? 答案 官能团可通过如下反应消除: ①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 ③通过加成

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