第四节有机合成(优秀课件).ppt

学生活动3 由 和 合成 C H 2 C C H 3 COOCH2CH2OH n 聚甲基丙烯酸羟乙酯 甲基丙烯酸 乙二醇 C H 2 C C H 3 COOCH2CH2OH n 1、由异丁烯合成甲基丙烯酸方法 2、合成乙二醇 CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH CH2OHCH2OH 酯化 加聚 CH3 练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线 NaOH C2H5OH 1、逆向合成分析： + NaOH水 2、合成路线： Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 NaOH水 练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 NaOH C2H5OH 1、逆合成分析： + NaOH水 2、合成路线： Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 NaOH水 …… 再切断 认目标 巧切断 得原料 得路线 思路 关键： 反思 明确目标化合物的性质和结构 设计合成路线 检测样品的性能，不断改进 官能团的引入方法 有机合成的过程 有机合成的方法？ 官能团的引入和转化: (1)官能团的引入： 思考与交流 1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 (2)官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解； 酯的水解；醛的还原。 a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 二、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法 （1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O） 1）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃加成引入C=C 4）醇的氧化引入C=O ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2CH3CH2OH+O2　 2CH3CHO+2H2O 催化剂 △ CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ 3）醇与HX取代 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 2）不饱和烃与HX或X2加成 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ （2）官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子 （3）官能团的衍变 4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 ?请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式： 思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基 【归纳总结及知识升华 】 思考： 1、至少列出三种引入C=C的方法： ?(1) 卤代烃消去 (2) 醇消去 (3) C≡C不完全加成等 思考： 2、至少列出三种引入卤素原子的方法： ?(1) 醇(或酚)和HX取代 (2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等 思考： 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： ?(1) 烯烃和水加成 (2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等 思考： 4、在碳链上引入