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有机化学中的加氢还原反应 李博阳子 （200231040004 ） 2002 级化学基地班，化学与分子科学学院，武汉大学，430072 摘要：在学习有机化学的过程中，我们经常会遇到将不饱和化合物 （包括-C=C- ，-C=O，-C ≡N 等）加氢还原为饱和化合物的情况。本文就这一部分对基本的有机化学反应进行小结并 就常用的一些还原试剂进行比较。 关键词：有机化学，加氢还原 在学习有机化学的过程中，我们经常会遇到将双键 （包括-C=C- ，-C=O，-C≡N 等）加氢还 原为饱和化合物的情况。这一类反应牵涉到的物质种类繁多，反应的机理和条件，反应得到 的产物和各种产物的构型也比较复杂。本文就根据这一情况对基本的加氢还原反应进行小结 并就常用的一些还原试剂进行比较。 1．碳碳不饱和键的加氢还原反应 碳碳不饱和键，包括-C≡C-和-C=C- ，它们一般不选用金属有机化合物进行还原，原因是因 为碳碳不饱和键的加氢还原机理与-C=O，-C≡N 不同。根据碳碳不饱和键的类型可以将其 再细分为两类物质分别对其进行小结。 1.1烯烃的加氢还原反应 对于烯烃化合物，它只涉及到碳碳双键 （-C=C- ），所以在加氢还原反应中它的产物基本上 （这里我们不考虑共轭烯烃和芳烃里面的碳碳双键）可以认为是唯一的，即为烷烃（-C-C- ）。 可以用如下的反应通式来表示这种情况下的加氢还原反应： H H H2 C C C C 催化剂 这种加氢方式主要得到如上图所示的顺式产物 （当然也存在少量反式产物），不同催化剂， 溶剂还有压力对产物构型有很大影响，一般我们常用的为PtO 在 C H OH 溶剂中，主要得 2 2 5 到顺式产物。 1.2炔烃的加氢还原反应 和烯烃类似，炔烃也可以被还原成烷烃： H H H2 C C C C 催化剂 H H 但对于炔烃化合物，相比烯烃化合物里面单纯的碳碳双键来说C 与 C 之间又多了一个键的 形成，故其加氢还原产物除烷烃外多了一个选择——烯烃。而烯烃有顺反异构，所以反应会 有两种可能性，如下所示： H H H , Pd/BaSO 2 4 C C C C 喹啉 H H H , Lindlar Pd 2 C C C C H H H , Ni 2 C C C C C H OH 2 5 H Na C C C C NH3