第四节 有机合成课件1.pptVIP

哲语共勉 树苗如果因为怕痛而拒绝修剪,那就永远不会成材。?  3、官能团的保护 科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 ? 例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成 例1 以CH3CH2Cl为原料合成 其它无机原料自选，写出合成路线。 * * 第四节 有机合成 新乡市一中高二化学组 一 .有机合成 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要 1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 2. 意 义 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。 2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？ 二.有机合成的过程 一》正合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？ 1)引入的C=C的方法有哪些？ 2)引入卤原子的方法有哪些？ 3)引入的-OH的方法有哪些？ 4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？ 6)有机物成环的方法有哪些？ 2、官能团的引入和转化 1官能团的引入 引入的C=C三法： 卤原子消去、－OH消去、 C?C部分加氢 引入卤原子三法： 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代 引入的-OH四法： 卤原子水解、C=C加水、 醛基加氢、酯基水解 引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化 引入-ＣＯＯＨ的方法有： 醛的氧化和酯的水解 有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和“消去”法 课本P67习题1 1)2-氯丁烷 2)2-丁醇 3)2,3-二氯丁烷 4)2,3-丁二醇 催化剂 CH3CH=CHCH3+HCl CH3CHCH2CH3 Cl 催化剂 CH3CH=CHCH3+H2O CH3CHCH2CH3 OH CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl 水 CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH 5) 1,3-丁二烯 CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl 醇 CH2=CHCH=CH2+2NaCl a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 2官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 官能团的衍变 例1：以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为： BrCH2-CH=CH-CH2Br HOCH2-CH=CH-CH2OH HOCH2-CHCl-CH2-CH2OH HOOC-CHCl-CH2-COOH HOOC-CH=CH-COOH CH3OOC-CH=CH-COOCH3 A B C D E 问：A、B两步能否颠倒？ 设计B、D两步的目的是什么？ 问：设计1、2两步的目的是什么？ 例2：工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产流程如下： CH3-C6H5 A CH3-C6H4-OH CH3-C6H4-OCH3 B C CH3CH2OOC-C6H4-OH Cl2 CH3CH2OH CH3I HI (1) (2) 二》逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原