高三有机化学选修模块复习（之同分异构体）.docVIP

　　高三有机化学选修模块复习（之同分异构体） 高三有机化学选修模块复习（之同分异构体） 　　一、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 　　二、同分异构体的类型： 　　（一）碳链异构：指碳链长短不同以及取代基位置不同形成的异构现象。 　　1、烷烃：通过练习掌握方法（1）CH4、C2H6、C3H8均只有一种结构（2）C4H10 种 　　（3）C5H12 种（4）C6H14 种（5）C7H16 种（6）甲基、乙基均只有一种结构，丙基 种，丁基 种，戊基 种本文由.L.收集整理 　　解析：如C5H12，先主链为五个碳一种： CH3CH2CH2CH2CH3，主链为四个碳一种：CH3CH（CH3）CH2CH3，主链为三个碳一种：CH3C（CH3）2CH3。 　　小结归纳方法：主链碳由大到小，取代基由大到小，编号分析数目（快速、防漏），注意对称重复。 　　2、环烷烃：学会健线式写法（1）C3H6 种（2）C4H8 种（3）C5H10 种 　　解析：如C4H8，先四个碳成环一种： （环丁烷），三个碳成环加一个甲基一种： 　　小结归纳方法：碳环由大到小，取代基由大到小，注意对称重复。 　　3、苯的同系物：（1）C7H8 种 （2）C8H10 种 （3）C9H12 种 　　解析：如C9H12，除去苯环6个碳原子，还有3个碳原子，可做丙基，有丙苯一种；可做异丙基，异丙苯一种；做一个甲基和一个乙基，邻、间、对甲乙苯三种；做三个甲基三种；共八种。 　　小结归纳方法：先除去苯环中的6个碳原子，剩余的碳按要求需要多少个侧链（取代基）就分多少个侧链（取代基），取代基由大到小，相同碳原子的取代基注意也可能有同分异构体，注意对称重复。注意苯环特有的位置（邻，间，对）。 　　（二）位置异构：指官能团在链的不同位置上形成的异构现象。如：1-氯丙烷，2-氯丙烷。 　　常见的官能团有：卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等。 　　1、烯烃：（1）C2H4、C3H6均只有一种结构（2）C4H8 种（3）C5H10 种（4）C6H12主链碳为五个的有 种结构 　　解析：如（4）C6H12主链碳为五个，先画碳架C-C-C-C-C，加一个甲基有2种，C-C（CH3）-C-C-C和C-C-C（CH3）-C-C，然后往碳架上加双键，C-C（CH3）-C-C-C加双键4种C-C-C（CH3）-C-C，加双键2种，共6种。 　　2、一元饱和卤代烃（一元饱和醇、一元饱和醛、一元饱和羧酸相似） 　　（1）C3H7Cl有 种结构 （2）C4H9Cl有 种结构 　　（3）C4H10O的醇、C5H10O的醛、C5H10O2的羧酸均有四种结构，原因是 　　解析：除官能团外，余C4H9（丁基），丁基有四种不同结构。 　　（4）某有机物的分子式为C5H12O，在其结构中含一个OH，两个CH3，两个CH2和一个CH，写出该有机物可能的结构简式 　　解析：先画碳架C-C-C-C-C，用OH去取代中间碳原子上的H有2种，C-C（OH）-C-C-C和C-C-C（OH）-C-C， 主链碳为四个C-C（CH3）-C-C，用OH去取代一个不同CH3上的H有2种，共有四种。 　　小结归纳方法：先画出碳链排列发方式，再分析官能团位置，注意对称重复。 　　3、醚：①C2H6O、C3H8O均只有一种结构②C4H10O 种 　　解析：在醚键（- 0 -）的两边放烃基。如C4H10O，一边放甲基，另一边放丙基或异丙基2种；两边都放乙基1种；共3种。 　　4、酯：（1）C2H4O2 种 （2）C3H6O2 种 （3）C4H8O2 种 　　解析：在酯基（-COO-）两边放烃基。如C4H8O2，除去酯基中的一个碳原子，还余三个碳原子，-COO-两边不对称，左右两边烃基碳原子数可为0，3或1，2或2，1，共3种同分异构体 　　小结归纳方法：先把醚键或酯基位置放好，再往左右两边加烃基。 　　（三）种类异构：官能团的类别不同引起的异构现象。 　　通常单烯烃与环烷烃，炔烃与二烯烃，饱和一元醇与饱和一元醚，芳香醇与芳香醚，饱和一元醛与饱和一元酮，饱和一元羧酸与饱和一元酯，氨基酸与硝基类化合物，果糖与葡萄糖，蔗糖与麦芽糖等互为同分异构体。 　　例1、（08海南卷）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（ ） 　　A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 　　解析：分子式为C4H10O的物质可能是饱和一元醇或饱和一元醚，能与金属钠反应放出氢气的只能是饱和一元醇，丁基有4种，所以有4种。 　　小结归纳方法：先把碳链放好，再放不同官能团，把不同种类物质的同分异构体全加起来。 　　（四）含两个（种）官能团的有机物同分异构体分析 　　例1、C4H8Cl2