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(新课标)高考化学一轮复习 第十一章 第3讲 烃的含氧衍生物教案(含解析)
PAGE 第3讲 烃的含氧衍生物 [考纲要求] 1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。 考点一 醇、酚 1.醇、酚的概念 (1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH(n≥1)。 (2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为。 (3)醇的分类 2.醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。 3.苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_℃时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 4.醇和酚的化学性质 (1)由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示: 反应断裂的价键化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应①2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑催化氧化反应①③2CH3CH2OH+O2eq \o(――→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O与氢卤酸反应②CH3CH2OH+HBreq \o(――→,\s\up7(△)) CH3CH2Br+H2O分子间脱水反应①②2CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(140 ℃)) CH3CH2OCH2CH3+H2O分子内脱水反应②⑤酯化反应①(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 ①弱酸性 电离方程式为C6H5OHC6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。 写出苯酚与NaOH反应的化学方程式:。 ②苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为 ③显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。 深度思考 判断正误,正确的划“√”,错误的划“×” (1)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水 (√) (2)向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏,可制备无水乙醇 (√) (3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应迅速升温至170 ℃ (√) (4)苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠 (×) 解析 苯酚电离H+的能力比H2CO3二级电离H+的能力强,因而只能生成NaHCO3。 (5)CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH2CH2↑+H2O该反应属于取代反应 (×) (6) 遇FeCl3溶液可显紫色 (×) (7)苯酚与Na2CO3溶液反应的离子方程式为 (×) 解析 正确的离子方程式为+COeq \o\al(2-,3)―→+HCOeq \o\al(-,3)。 (8)分子式为C7H8O,且含苯环的有机化合物有4种(×) 解析 属于酚的有3种(),属于醇的有1种(),属于醚的有1种(),共5种。 题组一 醇、酚的辨别 1.(选修5P55-1)下列物质中,不属于醇类的是 ( ) A.C3H7OH B.C6H5CH2OH C.C6H5OH 答案 C 2.下列关于酚的说法不正确的是 ( ) A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物 B.酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反应 C.酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验酚 D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 答案 D 解析 羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类,A对;酚羟基可以电离出氢离子,所以酚类可以和NaOH溶液反应,B对;酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀,C对;分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类,如属于芳香醇,D错。 3.由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中,属于醇类的是__________,属于酚类的是__________。 E.HO—CH2—CH2— 答案 CE BD 题组二 醇、酚的结构特点及性
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