中药化学期末复习 第五章 苯丙素类化合物.pdfVIP

第五章 苯丙素类化合物 李光喜 第一节　概述 P97 定义：基本母核具有一个或几个C －C 单元的化合物。 6 3 简单苯丙素类 香豆素类 分类 木脂素类 木质素类 广义来讲, 黄酮也是苯丙素的衍生物。 生物合成途径： 苯丙素类化合物均由桂皮酸途径合成而来。 第二节　简单苯丙素类 一、简单苯丙素类的结构与分类 结构特点：分子母核只有一个苯丙基。 依C 侧链的变化分为苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等。 3 第二节　简单苯丙素类 （一）苯丙烯类 丁香挥发油中的丁香酚； 丁香酚 李光喜 八角茴香挥发油中的茴香脑； 茴香脑 细辛、菖蒲挥发油中的 α-细辛醚、β-细辛醚。 β-细辛醚 α-细辛醚 石 菖 蒲 （二）苯丙醇类 紫丁香酚苷是从刺五加中得到的，属苯丙醇类化合物。 紫丁香苷 （苯丙醇类） （三）苯丙醛类 桂皮醛是桂皮的主要成分，属苯丙醛类。 桂皮醛 （苯丙醛类） 高要市禄步镇是闻名全国的 肉桂主产区。 （四）苯丙酸类 桂皮酸存在于桂皮中， 咖啡酸存在于蒲公英中， 阿魏酸是当归的主要成分， 丹参素是丹参活血化瘀的水溶性成分。 COOH HO COOH MeO COOH HO OH HO HO HO 咖啡酸 阿魏酸 丹参素 苯丙素类化合物可与糖或多元醇结合，以苷或酯 的形式存在于植物中，有较强的生理活性。如 茵陈的利胆成分绿原酸， 金银花的抗菌成分3，4-二咖啡酰基奎宁酸， 南沙参中的酚性成分沙参苷I。 OH OOC HOOC OH OH HO OH 绿原酸 二、 简单苯丙素类的提取与分离 1、提取方法 （1）溶剂提取法：根据极性大小和溶解性的不同，一 般用有机溶剂或水提取。 （2）水蒸气蒸馏法：简单苯丙素类化合物一般具有挥发 性，是挥发油芳香族化合物的主要组成部分，可用 水蒸汽蒸馏法提取。 （3）碱提酸沉法：苯丙酸衍生物可用碱提酸沉法提取。 2 、实例 升麻是清热解毒中药，常用于风热头痛，口疮等症。 升麻含有咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸等简单苯丙素类 成分，其提取分离方法见课本P100 第三节 香豆素 香豆素有芳香气味，因最