第四节有机合成概述.ppt

第四节 有机合成 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 有机合成的意义？？？ 有机合成遵循的原则 ①起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 ②尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 ③符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 ④按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 原料：乙烯 目标产物：乙酸乙酯 ①引入：C=C 1）某些醇的消去 CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2=CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）卤代烃的消去 3）炔烃不完全加成 CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ 4、官能团引入的方法 ②引入卤原子（—X） 1）烷烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 4）醇与HX取代 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 2）不饱和烃与HX或X2加成 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 3）苯与X2取代（包括苯环和取代基上的取代） 5）苯酚与Br2取代 + Br2 Br + HBr FeBr3 C2H 5 —OH + H—Br △ C2 H5—Br + H2O ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ 5、常见的官能团转化 1、官能团种类变化： CH3-COOCH3 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO 氧化 CH3CH2-Br 水解 CH3-COOH 酯化 2、官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2Br－CH2Br CH2=CH2 加Br2 3、官能团位置变化： CH3CH-CH3 Br CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr 4、官能团的保护 有些易于氧化的官能团在一定条件下要保护起来不能参与反应 1、缩短碳链 2、增长碳链 CH2 CH2 + HCN 一定条件 CH3 CH2 C N R Cl + Cl R’ + 2Na R R’ + 2NaCl CH3CH O H CH2CH O + CH3CHCH2CH OH O 一定条件 3、形成碳环 6、碳链的变化 R CH CH R’ KMnO4(H+) R COOH + HOOC R’ 有机成环反应规律 1.形成环酯 2.氨基酸形成环状肽 有机成环反应规律 3.形成环醚 4.形成环酸酐 5.形成环烃 有机成环反应规律 4、断开碳环 CH2 CH CH2 CH KMnO4(H+) HOOCCH2CH2COOH 稀H2SO4 CH3CHCH2CH2COOH OH CH2CH2 CH2 O CH3 C O +H2O ClCH2CH2CH2CH2Cl+2Na 2ClH2CCH2Cl +4Na 2 C2H5OH C—OC2H5 C—OC2H5 O O C—OH C—OH O O + 草酸二乙酯的合成 H2C—OH H2C—OH H2C—Cl H2C—Cl CH2 CH2 C—H C—H O O 有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯，如乙烯、丙烯、 二、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步,寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所