8.形成长链烯烃的重要反应例析.ppt

* * * * * * * * 4.1 Witting反应 4.1 Witting反应 4.1 Witting反应 4.2 Horner-Emmons反应 Horner L 用亚磷酸酯代替三苯基膦制备ylide 4.2 Horner-Emmons反应 4.2 Horner-Emmons反应 Horner-Emmons反应优点： （1）容易与醛酮发生反应； （2）除产品外，另一产物，O,O-二乙基磷酸钠溶于水； （3）产物立体选择性好，主要是反式； （4）磷酸酯对空气、水及碱不敏感，无须无水无氧操作。 4.3 Peterson反应 砷叶立德 Arsenic ylide 本章作业： 1、总结形成碳碳双键的反应，并举例。 请各位专家批评指正 本章结束！ 四级铵盐 一级铵盐、二级铵盐、三级铵盐与碱反应？ 四级铵碱及其反应 四级铵碱及其反应 用湿的Ag2O 四级铵盐 四级铵碱及其反应 四级铵碱及其反应 四级铵碱及其反应 四级铵碱及其反应 * * * * * * * * * * * * * * * * * ??? ?? ??? ?? ??? ??? ??? ?? Changzhou University Changzhou University Changzhou University Changzhou University 常州大学石油化工学院 林富荣 15-16-2 精细有机合成 长链烯烃的例子 维生素A1 长链烯烃的例子 乙酸烯醇酯 形成长链烯烃的重要反应 形成烯烃的反应类型？ 1 消除反应 2 还原反应 3 缩合反应 4 羰基烯化反应 形成烯烃的重要反应 形成烯烃的重要反应 1、 消除反应 卤代烃、醇、 β-卤代醇、季铵碱 2、还原反应 炔烃、芳烃还原 形成烯烃的重要反应 3、缩合反应 醇醛缩合，醛、酮与羧酸衍生物缩合 4、羰基烯化反应 Witting反应、Horner-Emmons反应、 Peterson反应 1 消除反应 β-卤代醇 季铵碱 2 还原反应 3 缩合反应 3.1 醛、酮之间的缩合反应 3.2 醛、酮与羧酸衍生物之间的缩合反应 3.1 醛、酮之间的缩合反应 （1）同分子的缩合 （2）异分子的缩合 （3）芳醛与含α-氢的醛、酮之间的缩合 3.1 醛、酮之间的缩合反应 （1）珀金（Perkin）反应 （2）脑文格（ Knoevenagel）反应 （3）Stobbe 反应 3.2 醛、酮与羧酸衍生物之间的缩合反应 （1） 珀金（Perkin）反应 芳香醛与脂肪酸酐，在碱性条件下 3.2 醛、酮与羧酸衍生物之间的缩合反应 呋喃丙烯酰氨的原料 3.2 醛、酮与羧酸衍生物之间的缩合反应 3.2 醛、酮与羧酸衍生物之间的缩合反应 3.2 醛、酮与羧酸衍生物之间的缩合反应 （2）脑文格（ Knoevenagel）反应 X: 硝基、氰基、羰基、酯基 3.2 醛、酮与羧酸衍生物之间的缩合反应 （3）Stobbe 反应 强碱催化下，丁二酸酯与醛、酮缩合，生成α,β-不饱和单酯 3.2 醛、酮与羧酸衍生物之间的缩合反应 3.2 醛、酮与羧酸衍生物之间的缩合反应 4 羰基烯化反应 4.1 Witting反应（魏悌息） 4.2 Horner-Emmons反应（魏悌息-霍纳尔） 4.3 Peterson反应 4.1 Witting反应 磷化合物 4.1 Witting反应 磷叶立德 ylide 4.1 Witting反应 Witting反应 Witting反应机理 4.1 Witting反应 4.1 Witting反应 例子：维生素A1的合成 4.1 Witting反应 ??? ?? ??? ?? ??? ??? ??? ?? Changzhou University Changzhou University Changzhou University Changzhou University * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * *