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第14 章 油脂和磷脂 油脂和磷脂难溶于水、易溶于极性小的有机溶剂(如乙醚,氯仿、丙酮等),是生物体的重要部分并具有特殊生理功能的脂类物质。 食物 第一节 油脂 油脂:即油和脂肪的总称,是甘油和高级脂肪酸生成的酯 (一)组成和结构 高级脂肪酸的甘油酯。 结构通式: 高级脂肪酸:同 - 单甘油酯; 不同 - 混甘油酯。 脂肪酸的命名和编码体系 天然油脂中的脂肪酸的特点: 偶数碳、直链。 饱和、不饱和。 (三)性质 1、水解 皂化值 2、加成反应 油脂经催化氢化后由液态变成固态,此过程称为油脂的硬化。 二、磷脂 磷脂的化学结构为磷酸二酯 (一)、甘油磷脂 它是磷脂酸(phosphatidic acid)的衍生物。 (一)卵磷脂 (磷脂酰胆碱)(lecithin) 2、脑磷脂(磷脂酰乙醇胺)(cephalin) 卵磷脂与脑磷脂结构异同 结构相同:1、由脂肪酸、甘油、磷酸、含氮有机碱组成。2、形成内盐。3、有极性端和非极性端。 不同: 卵磷脂有胆碱,溶于乙醇。 脑磷脂有胆胺,不溶于冷乙醇。 * 提供能量:产热高,达9千卡/克。正常人体每日所需热量大约有25-30%由脂肪提供。 储存能量:人体脂肪细胞可储存大量脂肪。 防寒及保护身体:皮下脂肪是一种较好的绝缘物质,可保持体温。对身体一些重要器官起着支持和固定作用,使人体器官免受外界环境损伤。 增进饱腹感及摄人食物的口感。胃留时间长,不易饥饿。另外,脂肪可以增加食物的烹任效果和食物的香味。脂肪还能刺激消化液的分泌。 油脂和磷脂的主要功能 脂肪是脂溶性维生素的载体,食物中缺少脂肪会影响这些维生素的吸收和利用。 磷脂的功用:体内最多的脂类,是细胞膜和血液的组成物质;神经组织含有大量磷脂,磷脂和神经兴奋有关;磷脂能在脂肪吸收过程中起重要的乳化作用,是一种高效的乳化剂,脂肪和胆固醇在血液中运输时,都需要有足够的磷脂才能顺利进行。在胆汁中磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶粒,以利于胆固醇的溶解和排泄。 油脂 (三酰甘油) 胆固醇 磷脂 构成生物膜 甘油、脂肪酸、磷酸、含氮碱 体内合成 脂肪动员 血脂 脂 类 代 谢 概 况 胆固醇酯 排泄 胆汁酸 7—脱氢胆固醇 类固醇激素 甘油 糖代谢途径、糖异生途径 脂肪酸 乙酰CoA 酮体 H2O+CO2+ ATP 油(oil):室温下为液态的甘油酯 脂肪(fat):室温下为固态的甘油酯 α β α’ 脂肪酸 饱和脂肪酸:软脂酸(16C)硬脂酸(18C) 不饱和脂肪酸 含1个双键(油酸) 含2个双键(亚油酸) 含3个双键(亚麻酸) 含4个双键(花生四烯酸) 脂肪酸 脂肪酸是许多脂的成分:脂质化合物种类繁多,结构各异,其中95%左右的是脂肪酸甘油酯,即为油脂。 (一)俗名 (二)系统命名法 Δ编码体系:从羧基端的碳原子开始,用阿拉伯数字编号 ω编码体系:从最远处的甲基端的甲基碳原子开始,用阿拉伯数字编号 希腊字母编号:从羧基相邻的碳原子开始,用希腊字母编号 Δ编码方式: n: mΔa ω编码方式:n: mωa (n-碳链数, m-双键数,a-双键位次) 数字符号简写法 十六碳酸(软脂酸) 简写:16:0 十八碳酸(硬脂酸) 简写:18:0 油酸 9-十八碳烯酸 Δ9-十八碳烯酸或ω9 -十八碳烯酸 简写:18:1 Δ9 18:1 ω9 9,12-十八碳二烯酸 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH 18:2 Δ9,12 18:2 ω6,9 亚油酸 9,12,15-十八碳三烯酸 亚麻酸 5,8,11,14-二十碳四烯酸 花生四烯酸 18:3 Δ9,12,15 18:3 ω3,6,9 生物体不能将某系列脂肪酸转变成另一系列脂肪酸,即不能将油酸(n-9)转变亚油酸(n-6)或其他系列任何一种脂肪酸。 顺,顺-9,12-十八碳二烯酸 顺,顺,顺,顺-5,8,11,14-二十碳四烯酸 CH 3 (CH 2 ) 7 -CH HOOC(CH 2 ) 7 -CH CH 3 (CH 2 ) 7 CH HC(CH 2 ) 7 COOH 顺-9-十八碳烯酸 反-9-十八碳烯酸 亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸称为必需脂肪酸。缺乏会影响机体代谢,表现为上皮细胞功能异常、湿疹样皮炎、皮肤角化不全、创伤愈合不良、对疾病抵抗力减弱、心肌收缩力降低、血小板聚集能力加强、生长停滞等。 亚油酸和亚麻酸(LA与ALA)在体内可转化成具有重要生理作用的DHA(脑黄金、AA,即二十二碳六烯酸(?4,7,10,13,16,19) ),是婴儿脑部、视网膜发育所必需的营养素。LA与ALA只能从食物中摄取,无法由人体自身合成。亚油酸能降低血中胆固醇,防止动脉粥样硬化,可用于预防和治疗心血
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