第七章有机化合物概述-菏泽医学专科学校首页.ppt

二、杂化轨道理论 （一）碳原子杂化轨道的类型 碳原子杂化轨道的类型 形成π键时只限于两个P轨道之间的重叠， 即: P-P 构成π键的电子称为π电子。 π电子云位于σ键所在平面的上下方，没有轴对称。 π键不能单独存在，只能与σ键共存 3、诱导效应的方向 常见取代基的电负性大小次序： -NO2 ﹥-CN ﹥ -COOH ﹥ -F ﹥ -Cl ﹥-Br ﹥ -I ﹥ -OCH3﹥ -OH ﹥-CHO ﹥ -C6H5 ﹥ -CH=CH2 ﹥ -H ﹥ -CH3﹥ -C2H5 ﹥ -CH(CH3)2 ﹥ -C(CH3)3 二、共轭效应 （一） π－π 共轭 １、共轭双键：凡两个双键被一个单键隔开的键。 2、π－π共轭体系：分子内具有单双键交替 排列结构特征的化合物。 如：1，3-丁二烯、苯 3、共轭效应：C 在共轭体系中，由于共轭双键的存在，而使分子中的原子间相互影响，以致引起电子云密度改变、键长平均化、体系稳定的效应。 （二） P－π共轭 1、 P－π共轭体系：P轨道与π轨道相互 平行重叠而形成的体系。 第三节 有机反应的类型 一、共价键的断裂方式： 4、共轭体系的特点： （1）键长平均化，即电子云密度平均化； （2）体系能量降低，稳定性增加； （3）进行化学反应时，易产生交替极化。 2、 P－π共轭效应：由于P电子的离域作 用，引起电子云密度平均化的现象。 均裂 自由基 负碳离子 正碳离子 异裂 共价键断裂时共用电子对平均分给成键的两个原子，产生游离基，称为共价键的均裂 共价键断裂时共用电子对为成键两原子或基团的某一方 所占有，生成离子，称为共价键的异裂。 二、反应类型： 例如：烷烃的卤化反应历程 1、自由基反应：通过共价键的均裂产生自由基， 由自由基之间进行的反应。 2、离子型反应：通过共价键的异裂产生正、负离子， 由正负离子与进攻试剂之间进行的反应。 离子型反应可分为亲电反应和亲核反应 （1）亲电反应：负碳离子与亲电试剂的反应。 （2） 亲电加成反应：正碳离子与亲核试剂的反应。 亲电试剂：带正电荷的离子或缺电子的分子。 亲核试剂：带负电荷的离子或具有孤对电子的分子。 第四节 有机化合物的分类和命名原则 一、 有机化合物的分类 （一）按碳架分类 1、链状化合物 分子中的碳原子相互连接形成链状结构的有机物，又称脂肪族化合物。 丙烷 * 医 学 化 学 菏泽医学专科学校 * 第七章 有机化合物概述 1、有机化合物 研究碳氢化合物及其衍生物的一门科学。 2、有机化学 组成、结构、性质、制备、应用及有关理论、变化规律。 碳 有机化合物的结构特点主要是由碳原子的结构特点决定的。 碳氢化合物及其衍生物。 （C、H、O、S 、N、X） 3、有机化学研究的主要内容 一、碳原子的结构 碳元素位于元素周期表的第二周期第四主族，最外层有4个电子，既不易失去电子，也不易得到电子。 碳原子易与其他原子共用4对电子形成4个共价键。 碳是四价的 共价键 碳原子的电子层结构： 1S22S22P2 ； 第一节 有机化合物的结构理论 碳碳键的类型 碳碳单键： 两个碳原子之间共用一对电子形成的键。 自相成键： 在有机化合物中，碳原子的4个共价键不仅能与氢原子或其他元素的原子相结合，而且碳原子之间也可以通过共价键自相结合。 碳碳双键： 两个碳原子之间共用两对电子形成的键。 碳碳三键： 两个碳原子之间共用三对电子形成的键。 基态 激发 激发态 激发态 杂化 SP3杂化轨道 1、sp3杂化 四个SP3杂化轨道，呈正四面体分布，以碳原 子为中心，四个轨道分别指向正四面体的每 一个顶点，轨道之间的夹角是109°28′ sp3杂化 正四面体 为了使SP3轨道，彼此达到最大的距离及最小的干扰，以碳原子为中心，四个轨道分别指向正四面体的每一个顶点，所以碳原子的四个轨道都有一定的方向性，轨道彼此间保持一定的角度，按照计算，这个角度应该是109.5度，这样可以使每个轨道达到最低干扰的程度。 如:甲烷 单键碳原子都是sp3杂化 2、sp2杂化 sp2杂化 激发态 2P sp2杂化轨道 三个sp2轨道呈平面正三角形分布， 轨道之间的夹角是120°， 未杂化的P轨道垂直于sp2轨道所在的平面。 sp2杂化 单个sp2杂化轨道 sp2轨道呈平面正三角形，P轨道垂直于sp2轨道所在的平面 如:乙烯 构成双键的碳原子都是sp2杂化 3、sp杂化 sp杂化 激发态 2P sp杂化轨道 2个sp轨道呈正直线型分布，轨道之间的夹角是180°，且与未杂化的P轨道垂直。 s