第三章糖和苷-浙江医药高等专科学校.docVIP

浙 江 医 药 高 等 专 科 学 校 教 案 首 页 课程 中药化学 周次 三 授课 班级、专业 中药 制药 授课日期 2007．9．20 课题 第三章 糖和苷类化合物 第一节 糖类化合物 第二节 苷类化合物 第三节 糖和苷类的提取与分离 计 划 课 时 2学时 教学目的要求 掌握苷的结构以及糖和苷的连接方法 掌握苷类化合物的性质 掌握苷在提取分离方法 熟悉糖的构型与成苷的关系 重点 难点 重点；苷的性质与苷的提取分离 难点：苷的结构 授课方法 讲授法 挂图 无 教具 无 作业 中药化学习题集相关的作业。 教 学 后 记 通过实例介绍苷的结构以及糖和苷的连接方法，重点介绍苷类化合物的性质，重点讲述苷的酸水解原理和规律。本章作为苷类总论，内容涉及较多，难度亦较大，在以后的教学过程中应加强对苷类结构研究程序、方法的讲解，特别是现代波谱技术在结构研究中的应用应重点讲述。 第三章 糖和苷类化合物 第一节 糖类化合物 概述 糖类又称碳水化合物（carbohydrates），是植物光合作用的初生产物，是一类丰富的天然产物，如：蔗糖、粮食(淀粉)、棉布的棉纤维等。 糖类、核酸、蛋白质、脂质 ——生命活动所必需的四大类化合物。 化学结构：多羟基内半缩醛(酮)及其缩聚物。根据其分子水解反应的情况，可以分为单糖、低聚糖和多糖。 单糖：不能水解的最简单的多羟基内半缩醛(酮)。如葡萄糖等。 低聚糖：水解后生成 2 ~ 9 个单糖分子的糖。如：蔗糖（D-葡萄糖-D果糖），麦芽糖（葡萄糖1→4葡萄糖） 多糖：水解后能生成多个单分子的，称为多糖。如：淀粉、纤维素等 二.糖类的结构与分类 1.单糖 五碳醛糖： D-木糖（xyl）; D-核糖（rib）; L-阿拉伯糖（ara） 甲基五碳糖：L-鼠李糖（rha） 六碳醛糖： D-葡萄糖（glc）; D-半乳糖（gal） 六碳酮糖： D-果糖（fru） 糖醛酸：D―葡萄糖醛酸(glucuronic acid)；D―半乳糖醛酸(galacturonic acid) 糖醇： D―甘露醇(mannitol). 去氧糖（强心苷多见）： D―洋地黄毒糖（digitoxose） 氨基糖（动物和菌类）:2―氨基―2―去氧―D―葡萄糖（2-amino-2-deoxy-glucose） 单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋喃糖和吡喃糖。 具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose） 具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose） 糖处游离状态时用Fischer式表示 苷化后成环用Haworth式表示 Fischer与Haworth的转换及其相对构型 氨基糖，是指单糖的伯或仲醇基置换成氨基的糖类。 糖醇，单糖的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇。 去氧糖，单糖分子的一个或二个羟基为氢原子代替的糖 糖醛酸，单糖分子中伯醇基氧化成羧基的化合物。 2.低聚糖由2 — 9个单糖基组成 重要的双糖： 龙胆二糖(gentiobiose) 麦芽糖(maltose) 芸香糖(rutinose) 槐糖 (sophorose) 新橙皮糖( neohesperidose ) 植物体内常见糖的哈沃斯（Haworth）投影式结构： D―木糖（xyl） D―核糖 （rib） L―阿拉伯糖（ara） L―鼠李糖 （rha） D―葡萄糖（glc） D―半乳糖（gal） D―葡萄糖醛酸 D―半乳糖醛酸 芸香糖(rutinose) 龙胆二糖(gentiobiose) 3.多聚糖 第二节 苷类化合物 一.概述 苷的含义——糖和糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连结而成的一类化合物。以葡萄糖为例。 二.苷类的结构和分类 1.苷类的结构 2.苷类的分类 （1）按苷键原子分类 氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。 1、氧苷：依苷元羟基的类型分为 醇苷：红景天苷 酚苷：天麻苷、白藜芦醇苷 酯苷：山慈姑苷A、B 氰苷：苦杏仁苷 2、硫苷：黑芥子苷、白芥子苷。 3、氮苷：腺苷、鸟苷等，生化中多见。 4、碳苷：芦荟苷。 （2）其他分类方法 按苷元类型：黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷 按植物体内存在状态：原生苷、次生苷 按苷特殊性：皂苷 按生理作用：强心苷 按糖的种类和名