第06章 旋光异构课件.pptVIP

第六章 旋光异构Optical isomerism §6-1 旋光异构现象 一、偏振光和旋光活性 2. 旋光活性 (1)旋光活性 使偏振光的偏振面发生改变的性质。 (2)旋光活性物质 具有旋光性质的物质。 葡萄糖、肌肉运动和糖发酵产生的乳酸等。 (3)无旋光活性物质 对偏振光不发生影响的物质。 水、乙醇和丙酮等。 3. 旋光度 某种旋光性物质使偏振光的偏振面改变的角 度， ? 。 4. 右旋体 使偏振光的偏振面向右旋转的物质。 用（+）或（d）表示右旋。 5. 左旋体 使偏振光的偏振面向左旋转的物质。 用（-）或（l）表示左旋。 6. 旋光仪 测定旋光物质?大小和旋转方向的仪器。 5.比旋光度 某物质的旋光度因溶液浓度、盛液管长度、测定温度、光源波长及溶剂性质不同而变。为比较各种旋光活性物质旋光性的大小，必须在一定温度、一定波长、同种溶剂的条件下，用单位浓度、单位盛液管长度的旋光度——比旋光度进行量度。 手性和对映体 不能相互叠合，但互为镜象。 互为镜象的两种构型的分子称为对映异构体。 与其镜象不能叠合的分子称手性分子 然而对于两种来源不同的乳酸，要想证明旋光活性的差异是由于分子中的原子或基团在空间的排列不同而引起的，就必须先证实它们的结构相同。德国科学家 Wislisennus 利用10年的时间证实了肌肉运动和糖发酵产生的乳酸结构式确实相同——2-羟基丙酸。 由此得出结论：如果分子在结构上是相同的，但旋光活性不同，那么这种差别就只可能是原子或基团在空间的排布不同，而且这两种空间排列都是不对称的。也就是说，其分子具有手性。如果这两种不同的排布互为实物和镜像不能重叠，那么所对应的两种物质彼此间比旋光度大小相等、方向相反。因而： 手征性分子 4.手征性碳原子 sp3杂化的碳原子所连的 4 个基团不相同——手征性碳原子：C* 。例如： 怎样判断一个分子为手性分子?即： 怎样判断一个化合物是否存在旋光异构? 判断一个分子有无手性，一般只要判断这个分子有无?、i 。若既没有?又没有i ，则这个分子有手性，有对映异构体，有旋光性。若分子有? 或i ，则这个分子无手性。 费歇尔投影式 于是，通过一系列不改变手性碳构型的化学反应，就可将其它旋光性物质的分子构型与该标准联系起来。例： 将Fescher投影式的 C*任意两个原子或基团对调， C*构型改变。例： 练习： 用 R、S 命名法命名化合物a §6-3 旋光异构体的性质 一、对映体的性质 对分子式相同、结构式相同，互为实物和镜像不能重叠的一对对映体来说，二者都是手性分子，但在非手性条件下二者的理化性质完全相同，没有手征性，只有在手性条件下其手征性才能表现出来。 一对对映体就好比是两个螺纹相反的螺丝钉，木制品对它们来说，就是非手性条件，这两个螺丝钉都能旋进去，性质相同，没有手征性；而螺丝帽则为手性条件，只有与螺丝帽螺纹方向一致的螺丝钉才能旋进去，二者性质不同，具有手征性。 非手性条件：加热、溶剂、非手性试剂和催化剂等 → 一对对映体的 m.p、 b.p、 S以及一般实验条件下的化学性质相同。 (2R, 3R)-2,3,4-三羟基丁酸 给下列化合物命名： 写出: (2S, 3R)-3-氨基-2-丁醇的结构式 C H 3 C H 3 O H N H 2 H H 2 3 2 3 结论：有对称中心的分子，实物和镜像能重叠，无手性，无对映异构体。 分子中有一点 p ，若在离 p 等距离的两端有相同的原子，则 p 点为该分子的对称中心。 （i） 1.对称中心： (?) 2.对称面: 若有一个平面能将分子切成两部分其中一部分正好是另一部分的镜像，这个平面就是这个分子的对称面。 有对称面→分子为对称分子→无手性→无旋光异构现象 对称面 大结论： §6-2 含手性碳原子的链状化合物的 旋光异构现象