實驗十二、酯化反應-阿斯匹靈合成.docVIP

有機實驗報告 實驗十二、酯化反應-阿斯匹靈合成 化材二甲 組別: 第一組 組長: 江捷組員: 楊宥 洪鳳 張孟 鄭郁 洪新 莊孟 吳依 實驗十二、酯化反應-阿斯匹靈合成 目的 阿斯匹靈之合成及檢驗 原理 前言 水楊酸(Salicylic acid)的衍生物常被用於醫藥，已有若干年，如本實驗所要合成的阿斯匹靈學名為乙醯水楊酸，為水楊酸之乙醯基衍生物，可做為解熱劑及一切陣痛之藥劑。 合成原理 合成乙醯水楊酸通常利用水楊酸與乙醯話試劑進行酯化反應，如氯乙醯與乙酐等發生醯話反應而生成；若反應很慢時，須加入催化劑以促進反應；如使用乙酐為乙醯化試劑時，通常以硫酸或磷酸(85%)為催化劑。 H2SO4或H3PO4 水楊酸 乙酸酐 阿斯匹靈 Salicylic acid(溶解度 1g/460ml,25℃水；15ml沸水,mp:157-159℃；bp:211℃) 若以氯乙醯為醯化劑，則可利用作為吡啶作催化劑；因此吡啶和氯乙醯結合形成一種活性的乙醯化試劑。 水楊酸 氯乙醛 阿斯匹靈 通常合成水楊酸時，大都使用乙酐，而較少使用氯乙醯，因氯乙醯沸點較低，且較易在濕氣下分解，再加上他有一種極端的臭味，所以叫不為人所喜歡使用。 阿斯匹靈檢驗 阿斯匹靈由於作為要用，故其中不能含有水楊酸，因此如何檢驗阿斯匹靈是否含有水楊酸？ 將阿斯匹靈置於FeCl3溶液中，若阿斯匹靈中含有水楊酸，則水楊酸的OH機會和FeCl3形成紫色的錯離子；若阿斯匹靈為純質，則不會與FeCl3作用而有顏色的變化。 藥品 水楊酸(Salicylic acid)、乙酐、85%磷酸、甲醇、1%氯化鐵、冰。 器材 三角錐瓶(125ml)，攪拌棒、攪拌子，水浴、冰浴，抽氣過濾裝置，濾紙、試管。 五、實驗步驟 Ａ.阿斯匹靈之合成 １.加2g水楊酸、5.5ml乙酐、85％磷酸５滴於125ml三角錐瓶內。 ２.攪拌混合均勻。 ３.在水浴中加熱20分鐘後（水溫勿超過80℃，否則會使阿斯匹靈水解），趁熱，小心地加入2ml的水。（此時因尚餘過量的乙酐，故加入水後，乙酐會迅速分解而放出高熱，務必注意）。 ４.加入40ml的水，並攪拌溶液直到有結晶生成。 ５.在水域中冷卻，使結晶完全析出。 ６.抽氣過濾。 ７.以5ml冷水洗滌結晶，並抽氣使結晶乾燥。 ８.將結晶置入125ml三角錐瓶中，並置入80℃的水浴中溫熱。 ９.加30ml 180℃蒸餾水於三角錐瓶中以溶解結晶（所使用的熱水不能超過80℃，若水太熱，會使阿斯匹靈水解，若不完全溶解，再加入5ml水）。 10.迅速以抽氣過濾法過濾。（需預熱過濾裝置，避免結晶析出）。 11.以冰浴將濾液靜置一段時間使結晶成長、析出。 12.抽氣過濾，所得結晶即為阿斯匹靈。(阿斯匹靈為無色針狀結晶，m.p.134℃，溶解度1g / 300ml水，25℃；100ml水，37℃)。 13.計算產率。 實驗數據及結果 寫出合成阿斯匹靈的反應方程式： 水楊酸使用量： 乙酸酐使用量： 理論產量： 實際產量： 產率： % 阿斯匹靈的檢驗 阿斯匹靈+ FeCl3的結果： 水楊酸+ FeCl3的結果： 合成之阿斯匹靈是否夠純？ 問題與討論 若阿斯匹靈尚含水楊酸應如何處理？ 水楊酸和乙酐反應時，為何要用H3PO4？ 如何檢驗阿斯匹靈中仍含有水楊酸？