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§3-5 脂肪烃的同分异构 一、构造异构 二、立体异构 §3-6 脂肪烃的 波谱分析 一、烷烃 二、不饱和烃 三、脂环烃 §3-7 重要个别化合物 第三章 脂肪烃Aliphatic Hydrocarbon 二、分类 (2)烯烃和炔烃（p65） 二、结构与性质的关系 弱极性或非极性共价键→弱极性或非极性分子→分子间作用力小 1.烷烃(p59) 弱极性或非极性共价键，σ键稳定→共价键不易断裂，烷烃性质不活泼； 在一定条件下反应时，共价键均裂→游离基型反应； C—C单键可绕键轴相对旋转→构象异构。 2.烯烃(p69) π键不稳定，在外电场的诱导下容易被极化→共价键异裂，离子型反应； π键的存在，限制了C—C单键绕σ键键轴相对旋转 → 顺反异构。 3.炔烃(p69) 有两个π键，类似于烯烃，化学性质比烷烃活泼，但三键键长比双键键长短，π键断裂比烯烃困难； 相对而言，三键碳原子电负性较大， C—H键极性：炔烃 ? 烯烃 ? 烷烃，在一定条件下可发生断裂。 线形分子，无立体异构。 4.共轭二烯烃(p86) 电子离域的大π键 → 加成反应的特殊性 π键的存在→ 顺反异构 5.环烷烃(p103) 角张力↑→每摩尔CH2燃烧热↑，环稳定性↓→小环的开环反应 顺反异构和构象异构 §3-3 理化性质 一、物理性质(p60) 1.与其他各类化合物比较 2.同系列 §3-4 脂肪烃的同分异构 （isomerism，Isomer） 一、构造异构(Constitutional isomerism) 二、立体异构(Steroisomerism) 1.烷烃和环烷烃的构象异构 （Conformation,p56） (1)定义 C—C相对旋转，使分子中的原子或基团在空间有不同的排列——构象。 (2)表示方法 (3)乙烷和丁烷的构象 ④有取代基的环己烷 (2)环烷烃的顺反异构(p107) ①乙烷的构象 透视式: 重叠式 交叉式 纽曼投影式： 重叠式 交叉式 乙烷各种构象的能量曲线图 室温下，乙烷是无数构象的平衡体，其中有代表性的构象是： 交叉式 非键斥力↓→体系能量低，存在时间较长——优势构象。 重叠式 非键斥力↑→体系能量高，存在时间较短，不稳定。 ②丁烷的构象 以C2—C3为转动轴 ，观察丁烷分子的构象，也是无数构象的平衡体，有四种代表性构象： 这四种构象的稳定性次序为： 对位交叉 邻位交叉 部分重叠 全重叠 对位交叉为优势构象 对位交叉 部分重叠 邻位交叉 全重叠 丁烷各种构象的能量曲线图 (4)环己烷及其衍生物的构象(p108) 环的存在限制了单键的相对旋转，但只要成环原子不在一个平面上，彼此间仍可扭转，也能产生构象异构。 ①两种代表构象 椅式 船式 0.25nm 0.18nm 优势构象 ② C—H键的类型 竖直键：a键， 平伏键：e键。 ③构象转化 a键→e键，e键→a键 95% 5% 4 1 6 5 3 2 1 2 3 4 5 6 2 1 3 6 2 6 3 1 （冷） 鉴定碳碳双键 3.氧化 (1)+KMnO4 鉴定烯烃和炔烃； 推测烯烃和炔烃的结构 推测烯烃结构 (2) +O3 4.?-H的卤代反应 （Cl2，Br2，p83） 200 ℃ 200 ℃ 或h? NBS N-溴代丁二酰亚胺 问题4 ?-H的卤代反应的活性? 70℃ 80% 20% 5.聚合 (1)二聚合反应 反应机理： ① ② ③ 1-丁烯-3-炔 催化剂 聚乙烯 聚乙酸乙烯酯 (2)烯烃的加成聚合反应 6.金属炔化物的生成 白色↓ 红棕色↓ 鉴定—C≡CH (三)共轭二烯烃的特性(p86) 1.1,4-加成 问题5 共轭二烯烃