第十一章 胺.ppt

2008年9月，中国爆发三鹿婴幼儿奶粉污染事件，导致食用了受污染奶粉的婴幼儿患上双肾多发性结石和输尿管结石，人们称他们为“结石宝宝”，;因三聚氰胺的氮原子较多，而被添加进人类食品、宠物食品及家畜饲料中。三聚氰胺结石微溶于水，对于成年人体积较大，肾功能完整，具有一定的新陈代谢能力，经常喝水使得结石不容易形成；但对于哺乳期的婴儿，由于喝水很少并且相比成年人肾脏狭小，容易形成结石。;第十一章 胺;第一节 胺 ;伯胺 ;伯、仲、叔胺的区别与伯、仲、叔醇不同。 ; 相应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物, 分别称为季铵碱和季铵盐。 ;(二) 命名： ;1.简单胺的命名 用“胺”作官能团，把它所含烃基的名称和数目写在前面， “烃基名”＋“胺” 按“简单到复杂先后列出”原则排列烃基;2. 结构复杂的胺的命名 –系统命名法;3. 季铵盐(或胺的盐)和季铵碱的命名 ;课堂练习: 将下列化合物按伯仲叔季分类并命名。;（1） 氨和胺中的N是不等性的 sp3杂化，未共用电子对占据一个sp3杂化轨道,整个分子呈棱锥形结构。;四、胺的化学性质 ;碱性强度： 二甲胺 甲胺 三甲胺 pKb 3.27 3.38 4.24 脂肪胺 氨 芳香胺;影响碱性强弱的因素;溶剂化效应:　胺的氮上的氢原子愈多，易与水分子通过氢键发生缔合，溶剂化的程度愈大，铵正离子就愈稳定，碱性愈强。烷基多, 溶剂化的程度愈小使胺的碱性降低。 NH3 1o胺 2o胺 3o胺 ;综合上述各种因素， 在水溶液中，胺的碱性强弱次序为： 脂肪胺（2°1°3°）氨芳香胺 ;胺类一般为弱碱, 可与酸成盐, 但遇强碱又重新游离析出： ;(二) 与亚硝酸的反应 ;1. 伯胺;芳香族重氮盐加热至室温即能分解放出氮气。;2. 仲胺;N-亚硝胺具有（ N-N=O ） 结构的有机化合物。 腌肉、腌鱼、火腿、香肠、罐头等的加工过程加入亚 硝酸盐作为防腐剂，它可以抑制肉毒芽孢杆菌，减少 腐败，并使肉制品呈现鲜红色。 长期大量食用含亚硝酸盐的食物有致癌的隐患。 因为亚硝酸盐在自然界和胃肠道的酸性环境中可以转 化为亚硝胺。亚硝胺具有强烈的致癌作用，主要引起 食管癌、胃癌、肝癌和大肠癌等。 ;3. 叔胺;(三) 酰化反应—亲核取代反应; 胺酰化反应的应用:;(四) 磺酰化反应 ;(五) 芳香胺的亲电取代反应 ;冰毒, 摇头丸, K粉