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第3章单烯烃习题答案(第五版)
第三章 单烯烃 (P79-81)
1.写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z、E。
2.命名下列化合物,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z、E。
(1) 2,4-二甲基-2-庚烯; (2) 5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯;
(3) 3-甲基-2-戊烯 (存在Z,E两种构型); (4) 4-甲基-2-乙基-1-戊烯;
(5) (Z)-3,4-二甲基-3-庚烯; (6) (E)-3,3,4,7-四甲基-4-辛烯.
3.写出下列化合物的构造式(键线式)。
(1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (2) cis-3,5-dimethyl-2-heptene
(3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene (4) 3,3,4-trichloro-1-pentene
4.写出下列化合物的构造式。
(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯
(3) 反-4,4-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
(5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯
5.对下列错误的命名给予更正:
(1) 2-甲基-3-丁烯 应改为:3-甲基-1-丁烯
(2) 2,2-甲基-4-庚烯 应改为:6,6-二甲基-3-庚烯
(3) 1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯 应改为:2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯
(4) 3-乙烯基-戊烷 应改为:3-乙基-1-戊烯
6.完成下列反应式。
(1)
(2)
注意:[CH3-CH=CH-C.-(CH3)2 CH3-CH.-CH=C-(CH3)2]共振极限式关系,所以有两种产物。
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
7.写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。
(1)
(2)
(3)
8.裂化汽油中含有少量烯烃,用什么方法能除去烯烃?
答:裂化汽油的主要成份是分子量不一的饱和烷烃,除去少量烯烃的方法有:
a.用催化加氢方法; b.用KMnO4洗涤的办法; c.用浓H2SO4洗涤。
9.试写出反应中的(a)和(b)的构造式。
10.试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法。
解:方法一:用酸性高锰酸钾溶液,烷烃不使之褪色,烯烃能使之褪色;
方法二:用溴的四氯化碳溶液,烯烃能使之褪色,而烷烃不能。
11.解:
从分子式C5H10可知含一个双键。能吸收一分子氢得以证实。
酸性氧化后得一个C4酸,说明为1-烯烃,氧化时脱掉一个碳原子。则可能结构有如下三种:
无顺反异构体。
(1) (2) (3)
臭氧氧化-还原水解后得两不同的醛,可知上式中(3)不符合题意。故正确答案只有(1) 、(2)。
12.解:与饱合烷烃相比,分子中缺少两个H,可能为一个双键,臭氧氧化得以证实。氧化后只得一种酮,说明是对称的烯烃。两个酮的结合方式有如下两种,分别为顺式和反式两种可能结构。
13.解:
(1)处为第一步反应的过渡态;
(2)处为第二步反应的过渡态;
(3)处为反应活性中间体,既是第一步反应的产物,也是第二步反应的反应物;
E1为第一步反应的活化能;
E2为第二步反应的活化能;
为第一步反应所需吸收的能量,即第一步反应的反应热;
为第二步反应所放出的能量,即第二步反应的反应热;
为总反应热,此处为吸热反应。
14.解:草图与上题类似。
15.试用生成碳正离子的难易解释下列反应。
解:碳正离子的稳定性次序是:三级二级一级
烯烃C=C双键与H+在不同的碳上加成后,可以两个不同的碳正离子,本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子,由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定,所以反应优先。反应按形成三级碳正离子的方向进行,随后再与反应体系中的Cl-结合形成预期的符合马氏规则的产物为主。
16.把下列碳离子稳定性的大小排列成序。
解:稳定性从大到小的次序为:(1)(3)(4)(2)
烃基的供电诱导效应和σ碳上的C-H键越多,σ-p超共轭效应越大,稳定碳正离子。
17.下列溴
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