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3-苯基色原酮及其衍生物与盐酸胍的反应研究 姓名：刘苗淼 导师：李午戊 化学与化工学院2013届本科生毕业设计论文答辩 论文基本结构 第一部分 综 述 论 文 结 构 第二部分 实验部分  第三部分 结果与讨论 第一部分： 综 述 1 异黄酮类化合物概述 异黄酮类化合物的生理活性 3 2 3 嘧啶类化合物的生理活性及应用 4 本论文选题背景及研究内容 1 异黄酮类化合物概述 异黄酮类化合物的生理活性 嘧啶类化合物的生理活性及应用 本论文选题背景及研究内容 第二部分： 实验部分 实验内容 (二) 试剂与仪器（略） (一) （二）实验内容 （1）4-(2-羟基-5-甲基苯基)-5-苯基嘧啶的合成 取6-甲基-3-苯基色原酮0.5 g置于50 mL的圆底烧瓶中，再加入甲醇20 mL，回流待样品完全溶解加入NaOH固体0.3 g，10分钟后加入盐酸胍1 g，TLC监控反应，12小时后原料完全消失，停止加热并将其冷却至室温。旋转蒸发除去溶剂，向浓缩物中加入蒸馏水20 mL，有大量黄色絮状沉淀析出，静置，减压抽滤，滤渣用水洗涤至中性。将滤渣干燥以甲醇-乙醇为溶剂(VCH3OH : VC2H5OH=1:1)重结晶得4-(2-羟基-5-甲基苯基)-5-苯基嘧啶(1)，反应方程式见式 2-2。产率72%。 m.p. 165-167 ℃. IR(cm?1, KBr)ν: 3354, 2953, 2843, 1615, 1460, 1312, 1216, 1112, 1030, 843, 757, 634. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6), δ(ppm): 7.79 (br, 1H), 7.12 (d, J=4.1Hz, 2H), 6.88-6.75 (m, 3H), 6.22 (br, 1H), 4.79 (s, 1H), 3.77-3.54(m, 3H). 13C NMR (75MHz, DMSO-d6), δ(ppm): 162.7, 157.2, 156.7, 140.6, 132.4, 131.5, 129.1, 123.6, 120.1, 115.7, 107.9, 107.2, 103.3, 69.5, 60.4. . （2）4-(2-羟基-5-乙氧基苯基)-5-苯基嘧啶的合成 取6-乙氧基-3-苯基色原酮0.5 g置于50 mL的圆底烧瓶中，再加入无水乙醇20 mL，回流待样品完全溶解加入NaOH固体0.3 g，10分钟后加入盐酸胍1 g，TLC监控反应，10小时后原料完全消失，停止加热并将其冷却至室温。旋转蒸发除去溶剂，向浓缩物中加入蒸馏水20 mL，有大量黄色絮状沉淀析出，静置，减压抽滤，滤渣用水洗涤至中性。将滤渣干燥以甲醇-乙醇为溶剂(VCH3OH : VC2H5OH=1:1)重结晶，干燥得4-(2-羟基-5-乙氧基苯基)-5-苯基嘧啶，反应方程式见式 2-3。产率77%。m.p. 179-181℃. IR(cm?1, KBr)ν: 3366, 2922, 2849, 1613, 1461, 1412, 1304, 1029, 622, 609. 1HNMR (300MHz, DMSO-d6), δ(ppm): 7.91(d, J=10.1Hz, 1H), 7.55(d, J=8.3Hz, 1H), 7.06(dd, J=8.5Hz, J=8.3Hz, 2H), 6.46(d, J=8.8Hz, 1H), 4.94(d, J=9.7Hz, 1H), 3.77(d, J=11.1Hz, 3H) . 13C NMR (75MHz, DMSO-d6), δ(ppm): 161.2, 152.4, 155.7, 135.2, 135.0, 130.0, 125.3, 122.6, 119.3, 116.8, 111.6, 109.8, 107.5, , 69.0, 60.0. 第三部分： 结果与讨论 反应机理 在碱性溶液中OH-使苯并吡喃杂环发生开环，得到含有酮和缩醛结构的不稳定中间体。本文所涉及到的反应里， OH-使异黄酮开环，得到含有潜在含有1,3-二羰基结构的中间化合物4；然后，盐酸胍作为亲核基团进攻中间化合物4的缩醛碳和羰基碳，发生亲核加成环合反应，得到化合物6。 可能的反应机理如下式表示如下： 光谱特征 　所合成的化合物均未见文献报道，其结构经IR、1H NMR和13CNMR表征。图谱数据见前，下面简要分析各类图谱的特点。 (1) 1H NMR与13C NMR：