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310 JournalofPharmaeeutiealPracticeV01．252007No．5 ·药物化学· 非那雄胺的合成 杨 东理工大学药学院，上海200237) 摘要 目的：非那雄胺的合成方法研究。方法：以孕烯醇酮醋酸酯为原料，经次溴酸钠氧化、甲醇甲酯化得到 易得、操作简单、成本低廉、收率高。 关键词非那雄胺；孕烯醇酮醋酸酯；合成 中图分类号：R914 文献标识码：A 文章编号：1006一0111(2007)05—0310—03 offinasteride Synthesis YANG of Yanl，MAHong．mei2，QUZhan—gu01，JINYong—shenl，Hu Qiu—ye“(1．DepartmentOrganicChemistry， Hong—gan91，wu Schoolof Medical of China of Military University，Shanghai200433，China；2．SchoolPharmacy，EastUniversity Pharmacy，Second Scienceand Technology，Shanghai200237，China．) the was from acetic ABSTRACT offinasteride．Methods：Finasteride ester， Objective：Tostudysynthesis synthesizedpregnenolone esterification ester．Then and acidoxidation．methanolto byhypobromous give3-oxo-4一androstene一1713·earboxylicmethyl byOppenau- 4 of bond closure ofAs-double of er A double oxidation，cleavage byoxidation，ringbyammonia，hydrogenation in andBodrouxreactionto was materialofthis 1．2-positionA—ring getproduct．Results：Overallyield 36．5％．Conclusion：Thesynthe— sisis is costislowandthe is inexpensive，theprocesssimple，the yieldgood． KEYWORDS acetic finasteride；pregnenoloneester；synthesis 以孕烯醇酮为起始原料合成，主要差别在于合成3． 非那雄胺(Finasmdde，MK-906)是一种竞争性 5仅．还原酶抑制剂，化学名为N一叔丁基一3一羰基4．氮 羰基-4．雄甾烯．1713一羧酸后，开环的前后顺序、酰胺 杂-5仪．雄甾．1．烯一17B一酰胺。其中5mg片剂由 化反应前生成酰氯所使用的试剂、氢化反应所用的 MerckCo生产以
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