聚缩醛螺胞二醚的合成及结构表征.pdfVIP

维普资讯 2005年第25卷 有 机 化 学 V01．25．2005 第 1期，ll6～119 ChineseJournalofOrganicChemistry · 研究简报 · 聚缩醛螺胞二醚的合成及结构表征 魏荣宝木 张 杰 陈苏战 梁 娅 (天津理工大学生化学院 天津 300191) 摘要 在 I2催化剂的作用下，利用苯甲醛与季戊四醇反应。制备了聚缩醛螺胞二醚的模型化合物 3,9．二苯基一2，4，8．1 四氧杂螺 5【．5】十一烷(1)．在此基础上。利用 1，3．苯二甲醛与不同摩尔比的季戊四醇合成了化合物 1，3．--(2，6．二氧杂_4．4． 二羟甲基环己基)苯(2)和2，4，8，1O一四氧杂一3。9一--(3’．甲酰基苯基)螺5【．5】十一烷(3)．化合物 2与化合物 3反应，制成标题 化合物聚缩醛螺胞二醚4，收率为95．4％．用FTIR，HNMR对化合物 1～4的结构进行了表征．发现在含有手性轴化合 物 1。3，4的 HNMR谱中，4个亚甲基中的8个氢原子裂分为4组双峰，而不含有手性轴化合物中的4个亚甲基中的8 个氢原子不裂分，是个单峰．这种不同不是由于化合物中刚性环所致，而是由于有无手性轴造成的． 关键词 3,9-二苯基一2，4，8，10-四氧杂螺 5【．5】十一烷；1,3．苯二甲醛；季戊四醇；聚缩醛螺胞二醚 SynthesisandStructureCharacterizationof Poly--acetal--spiro--vic--diether WEI，Rong—Bao木 ZHANG Jie CHEN，Su—Zhan LIANG，Ya ， (DepartmentofBiotechnologyandChemicalEngineering，TianjinUniversityofTechnology，Tianfi300191，China) Abstract InthepresenceofI2，htemodelcompound3,9一diphenyl一2，4，8，10一telraoxa-spiro[5．5]undecane(1) waspreparedbyhtereactionofbenzaldehydewiht pentaerythrito1．Thereactionof1,3一benzodialdehyde wiht differentequivalentofpentaerythritolaffordde 1,3一di(2，6一dioxa-4，4一dihydroxymehtyl—cyclohexy1)一 benzene(2)and2,4，8，10-te~aoxa-3，9一di(3-formylpheny1)spiro[5．5]undecnae (3)，respectively．Thetide compoundpoly—acetal—spiro—vic—diether(4)Wassynhtesizde in95．4％yieldbyhtereactionof2wiht3．Th e structuresofcompounds1，3nad4werechraacterizedbyFHR nad H NMR．nI hte H NMR spectra，hte signalsofeighthydrogenatomsofmehtylenegroupsni chiral axis—containingcompounds1，3nad4were splitnitofourgroup