5-甲基橙的制备.docVIP

有 机 化 学 实 验 报 告 实 验 名 称： 甲基橙的制备 学 院： 专 业： 班 级： 姓 名： 学 号 指 导 教 师： 日 期： 年月日 实验目的 1、学习重氮反应和偶合反应的实验操作； 2、巩固盐析和重结晶的实验操作。 实验原理 实验试剂及仪器 试剂：对氨基苯磺酸(2.00g，173.83g/mol)，5%的氢氧化钠溶液(10.0mL)，亚硝酸钠粉末(0.8g)，浓盐酸(2.5mL)，冰乙酸(1.0mL)，N,N-二甲基苯胺(1.3mL，121.18g/mol)，10%的氢氧化钠溶液(15mL)，冰水(13mL)，热水(75mL)，饱和氯化钠溶液(20mL)，无水乙醇。 仪器：烧杯(150mL~250mL，500mL)，量筒(10mL，100mL)，试管，玻璃棒，布氏漏斗，抽滤瓶，电炉，石棉网。 实验步骤及现象 1、对氨基苯磺酸重氮盐的制备 A、在200mL的烧杯I中加入2.00g白色粉末状的对氨基苯磺酸，再加入10.0mL质量分数为5%的氢氧化钠溶液，微热溶解后形成橙黄色澄清透明溶液； B、待烧杯I冷却至室温后加入0.8g亚硝酸钠粉末，溶液未变色。将烧杯I放入大烧杯中冰浴； C、在烧杯II中加入13mL的冰水，再加入2.5mL的浓盐酸，混合后为无色澄清溶液，放入大烧杯中冰浴； D、缓慢将烧杯II中所配置的盐酸溶液加入到烧杯I中，并持续搅拌烧杯I中溶液，期间保存反应温度在5℃以下。橙黄色澄清溶液转为乳白色略带橙红色的浊液； E、继续搅拌烧杯I中反应溶液，持续10分钟； 偶合反应 F、用10mL的量筒量取1.3mL伴有刺激性气味的N,N-二甲基苯胺溶液，加入烧杯I。再量取1.0mL的冰乙酸，加入烧杯I。搅拌10分钟。搅拌过程中，乳白色浊液转为橙红色浊液转为褐色糊状继而转为棕红色糊状； G、向烧杯I中缓慢加入15.0mL的质量分数为10%的氢氧化钠溶液，反应物转为橙黄色糊状； H、将烧杯I中反应物加热至沸。加热过程中烧杯I中逸出无色刺激性气体，橙黄色糊状反应物转为黑褐色溶液。将烧杯I从电炉取下，稍微冷却后放入大烧杯冰水浴。冷却过程中不断有晶体析出； I、对烧杯I中浊液进行抽滤。滤纸上附着大量橙黄色结晶，抽滤瓶中收集到紫黑色滤液； 甲基橙的精制 J、将布氏漏斗中的结晶包括滤纸转移到250mL的烧杯III中，加入75.0mL的热水，形成红色溶液。充分溶解后将溶液转移到烧杯IV中，将滤纸中溶液中去除； K、缓慢冷却烧杯IV中红色溶液，使晶体缓慢析出形成较大颗粒； L、待溶液降至室温后进行抽滤。滤纸上附着大量金黄色结晶，抽滤瓶中收集到红色滤液； M、拔下气泵的胶管，用适量的无水乙醇洗涤玻璃棒和烧杯IV，将洗涤液倒入布氏漏斗，再将胶管连接到抽滤瓶进行抽滤。洗涤重复2次。滤纸上的金黄色晶体转为橙黄色； N、将干燥后的晶体转移到已称重的表面皿中，再次称重，计算产品的质量。 注意事项 对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，，能与碱反应生成盐而与酸则不能； 重氮反应中必须控制反应温度低于5℃，否则生成的重氮盐易水解生成酚减低产率； 若淀粉碘化钾试纸不显色，则需补充亚硝酸钠溶液。实际操作中亚硝酸钠过量，不需要检验； 重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性在高温时易变质，盐酸变深。用乙醇洗涤的目的是使精制后的甲基橙迅速干燥； N,N-二甲基苯胺为强致癌物质，即取即用。 实验结果 表面皿的质量：33.47g； 表面皿+产品的总质量：36.73g； 产品质量：3.26g； 甲基橙的摩尔质量：327.33g/mol； M反应物/g N反应物/mol N理论产量/mol M实际产量/g N实际产量/mol 产率 2.00 0.0115 0.0115 3.26 0.00996 86.6% 交流讨论 在冰水浴环境下添加盐酸溶液未能做到缓慢滴加，不符合实验要求； 偶合反应时应将N,N-二甲基苯胺与冰乙酸在试管中混合之后再加入反应，实际操作中未能符合实验要求； 产品精制时将粗产品连同滤纸转移到75mL热水中充分溶解，搅拌过度导致滤纸破碎，用倾滤法转移溶液时存在溶液损失