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有机合成教案.doc
《有机合成》
【教学目标】
1.掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。
2.了解有机合成过程,把握有机合成遵循的基本原则。
3.初步学会设计合理的有机合成路线。
【教学重点】
逆合成分析法、合成有机物的一般方法。
【教学难点】
有机合成中常用的分析思路
【教学过程】
【引入】合成材料的出现,使人类摆脱了只能依靠天然材料的历史,通过本节课的学习,同
学们可以了解有机合成的一般方法和有机合成路线的设计程序,进一步掌握烃的衍生物之
间的转化关系,深化“结构决定性质”的理论。
【板书】:第四节 有机合成(organic synthesis)
一、有机合成的过程
1、有机合成定义;有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。
4、有机合成的关键—碳骨架的构建。
5、有机合成过程:
【思考与交流】(学生思考、讨论,老师引导,得出答案)
【板书】1.(1)醇的消去反应;(2)卤代烃的消去反应;(3)炔烃的加成反应。
2.(1)烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应;(2)不饱和烃与HX或X2的加成反应;(3)醇或酚的取代反应。
3.(1)烯烃与水的加成反应;(2)醛(酮)与氢气的加成反应;(3)卤代烃的水解反应;(4)酯的水解反应。
拓展1:引入-CHO,某些醇氧化,烯氧化,炔水化
引入-COOH,醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
引入-COO-,酯化反应
拓展2:有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应
发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应
发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成
发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢
发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。
发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。
发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。
下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。
【板书】二、逆合成分析法:2:1世纪教育网
[讲]有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。
正向合成分析法是从已知的原料入手,找出合成所需要的真接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物,而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可以由上一步的中间体得到,依次类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。要求:条件温和,产率高,原料廉价易得,低毒少污染。
逆合成分析示意图:
解题思路:
(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
(2) 合理的合成路线由什么基本反应完成,目标分子骨架
(3) 目标分子中官能团引入
【学与问】
阅读课本,以(草酸二乙酯)为例,说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯,官能团有 ;
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和 ;
(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的,则可推出醇为
(4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ;
(5)反推,乙醇的引入可用 ,或 ;
(6)由乙烯可用 制得B。
分析思路:
书写上述6步的化学反应方程式:见课本66页至67页
讲:人吃五谷杂粮,哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道,阿斯匹林是一种常用药,它是怎样合成的呢?请看下题。21世纪教育网
【高考链接】下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程;
(1)写出①、②、③步反应的化学方程式,是离子反应的写离子方程式_________;
(2)B溶于冬青油致使产品不纯,用NaHCO3溶液即可除去,简述原因_________;
(3)在(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。
【答案】(1)
(2)冬青油中混有少量 可用小苏打溶液除去的原因是:
,产物 可溶于水而与冬青油分层,便可用分液法分离而除杂。
(3)在(2)中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与
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