ANP的合成方法及优化.pdfVIP

第 35卷第 12期 点 工 VoL35，NO．12 2012 年 12 月 HEBE IHUAG oNG Dec．2O12 ANP的合成方法及优化 付 涛，郭 英 (石家庄职业技术学院，河北 石家庄 050081) 摘 要：介绍了2一氨基-5-硝基苯酚(ANP)的4种合成方法，并通过实验对较有优势的邻氨基 苯酚一尿素法的合 成工艺进行 了进一步优化 。 关键词 ：邻氨基苯酚一尿素法 ；环合反应 ；硝化反应 ；碱性水解 中图分类号 ：TQ243．1 2 文献标识码 ：A 文章编号 ：1003—509,5(2012)12—0029—03 SynthesisandOptimizationofANP FU Tao。GUO Ying Abstract：Todescribefoursyntheticmethodsof2一amino一5一nitrophenol(ANP)，optimizetheO-aminophenol—urea synthesisprocess． Keywords：o—aminophenol-ureamethod；cyclizationreaction；nitrationreaction；aLkalinehydrolysis 2一氨 基一5～硝 基 苯 酚 (ANP)化 学 式 为 处理 的三废 。 C6H NO。，熔点为 207～208℃，微溶于水 ，溶于乙 邻氨基苯酚法合成 ANP主要有 3条路线 ：(1) 醇、乙醚及浓的无机酸液，橙色针状晶体 。用它合成 光气法是 以邻氨基苯酚与光气反应生成苯并嗯唑 的染料有数十种 ，制造的金属配合染料具有独特 的 酮 ，然后再硝化 、水解 ，该法 由于使用光气而受到很 功能，是合成染料 、医药 、农药等的重要 中间体。 大限制。(2)尿素法是 以邻氨基苯酚与尿素在硫酸 介质 中环合生成苯并嗯唑酮，再在 1，2一二氯乙烷溶 1 合成 ANP的主要生产工艺 剂中与混酸反应，生成 5一硝基苯并嗯唑酮 ，最后碱 目前 合成 ANP 的主要生产 工艺路 线有 4 性水解得到产物 2一氨基一5一硝基苯酚。由于尿素价 条 ]，分别是以对硝基苯胺 、邻氨基苯酚 、靛红、水 廉易得，总的生产成本较低 ，产生的三废量较其它方 杨酰氨为原料 ，先经过闭环反应将氨基和羟基保护 法少 。此外邻氨基苯酚还可与醋酸酐反应制 2一氨 起来 ，再经过硝化 、水解最终合成 目的物。 基一5一硝基苯酚，该方法成本较高。(3)靛红法是将 对硝基苯胺法是 以对硝基苯胺为原料，经重氮 靛红在酸性介质 中，经过硫酸钾氧化开环 ，然后用硝 化、三氮化、水解而得，其反应步骤如下：对硝基苯胺 酸硝化生成 N一(2一羟基-4-~fi基苯基)草酸单酰胺 ， 先用 亚硝 酸钠 和盐 酸重 氮 化，再用 NaN0。和 再在碱性介质中进行皂化反应生成 2一氨基一5一硝基 Na。CO。通入 sO。进行羟胺化 ，然后和生成 的重氮 苯酚钠盐 ，最后经盐酸酸化 ，过滤、干燥得产品。该 化物反应生成对硝基三氮苯 ，最后经水解 、中和 、精 工艺的优点是以靛红为原料减少 了一步闭环保护， 制得到产品。该方法流程长、收率低 ，产生大量难以 反应过程简单且条件温和，但靛红价格昂贵成本较 收稿 El期 ：2012-1卜O2 作者简介：付 涛 (1968-)，女，高级实验师，从事实验、实训教