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设计型实验 烯胺催化在Aldol 反应中的应用 (一)、实验目的 (1) 了解Aldol 反应的原理和应用 (2) 了解烯胺催化的原理 (二)、实验原理 Aldol 反应(Aldol Reaction)也称羟醛缩合/醇醛缩合反应，Aldol 缩合反应是形成碳碳键最 常用的方法之一。Aldol 反应是指含有活性α 氢原子的化合物(如醛、酮、羧酸和酯等)，在催 化剂的作用下与羰基化合物发生亲核加成反应，反应产物为β -羟基羰基化合物，见反应式 （1）。有α 氢原子的化合物如醛、酮、羧酸和酯等，由于羰基的吸电子诱导作用以及碳氧双 键和α 碳上碳氢σ 键之间的σ -π超共轭效应，使得α 碳上氢原子的电子云密度降低，具有 较强的酸性和活性。 Aldol 反应既可以在酸催化下反应，也可以在碱催化下反应，见图 1。在酸催化下，羰 基转变成烯醇式，然后烯醇对质子化的羰基进行亲核加成，得到质子化的β -羟基化合物。 由于α 氢同时受两个官能团的影响，其化学性质活泼，在经质子转移、消除可得α ，β -不 饱和醛酮或酸酯。在碱性催化剂下，首先生成烯醇负离子，然后烯醇负离子再对羰基发生亲 核加成，加成产物再从溶剂中夺取一个质子生成β -羟基化合物。得到的β -羟基化合物在碱 作用下可失水生成α ，β -不饱和醛酮或酸酯。 OH O R R2 OH 2 R acid R1 condensation R3 R R3 O 1 R 1 O R 1 HO R H R3 R2 R R O O O R R2 O 2 R base R1 condensation R3 H O+ R R3 O 1 3 R 1 O R HO R1 H R3 R2 R R O 图1 Aldol 反应机理 烯胺催化是指利用胺和羰基化合物形成烯胺化合物，进而活化羰基化合物的α 位。其 原理见图2 。 1 / 3 设计型实验 O R + N N
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