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经典文档，值得下载收藏！ 甲醛的重要性质例析 苏尧成 （珠海市红旗中学，广东珠海519090） 此文发表于《化学教学》杂志2002 年第11 期 摘要：本文从理论并结合实例深入浅出地分析、阐述了甲醛的重要性质（如合成酚醛树酯、 制季戊四醇、使蛋白质变性、合成新医药、合成维尼龙、银镜反应、康尼查罗反应等），考虑到 中学化学的知识层面，本文对甲醛的某些性质还独具匠心地引导从中学化学的视角加以理解，既 符合科学性又使复杂问题简单化。 关键词：甲醛 加成反应 氧化反应 还原反应 缩合反应 有机化学中，甲醛(H C H O )这一知识点是会考、高考、竞赛等各级各类考试命题 的重要切入点，考查的角度有物理性质、化学性质、分子结构、用途等方面，物理性 质、分子结构、用途等的考查往往以识记为主，内容简单。本文只就甲醛的重要化学 性质从中学化学视角结合例题加以剖析，与各位同行共同商確。 1 甲醛（H C H O ）羰基上的加成反应 甲醛的羰基（ C O ）上有双键存在，故在一定条件下与氢氰酸、醇、氨和氨 的衍生物、有α-氢的醛、格林试剂（RMgX）、NaHSO 等都能发生加成反应。 3 例 1已知与—CHO 相连的碳原所结合的氢原子称为“α-氢”，α-氢具有一定 的活泼性，可发生下列反应： O H R H C H O R C H 2 C H O O H C H 2 C H C H O  +  当甲醛足量，另一醛中的α-氢可继续发生上述反应直至α-氢消耗完毕。又知， 无α-氢的醛可发生反应：—CHO+—CHO O H —COO+—CH OH，此反应- 2 经典文档，值得下载收藏！ 经典文档，值得下载收藏！ 称为“康尼查罗反应”。若两种无α-氢醛的混合发生康尼查罗反应时，还原性强的醛 使对方还原为醇，而自身被氧化为羧酸。醛类中甲醛的还原性最强。 请用中学教材中学过的醛制备季戊四醇：C(CH OH) （油漆和工程塑料的原料） 2 4 写出其制备过程中发生反应的化学方程式。 分析与解答：从题给信息知，甲醛的羰基与有α-氢的醛加成时，α-氢进攻富电 子的氧结合为—OH，同时有α-氢的碳原子进攻甲醛羰基上的碳原子，此时碳氧双键 断裂其中一个，HCHO转化为—CH OH，有几个α-氢即可与几个甲醛分子结合形成几个 2 —CH OH，不可能存在 4 个α-氢的醛，故考虑以α-氢最多的乙醛与甲醛发生加成反 2 应（常称为羟醛缩合反应）： CH CHO + 3HCHO O H (HOCH ) CCHO 3 2 3 上述产物无α-氢，甲醛亦无α-氢，结合信息“康尼查罗反应”即可写出制备季 戊四醇的最后一步反应式： O H - (HOCH ) CCHO + HCHO C(CH OH) + HCOO 2 3 2 4 2 甲醛既有具氧化性，又具有还原性 2．1 甲醛既能被氧化剂氧化又能被还原剂还原。遇到氧化剂时，包括弱氧化剂银 氨溶液(Tollen试剂)、新制的氢氧化铜(Fehling试剂)等，甲醛被氧化为甲酸，甚至 氧化为二氧化碳，如被银氨溶液氧化： HCHO