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有机合成中级工考试题库与解答
一、选择题（每题2分，共20题）
1题
在有机合成中，用于制备α-溴代醛的常用试剂是？
A.Br?/CCl?
B.NBS/光
C.SO?Cl?
D.Cl?/NaOH
答案：B
解析：N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在光照条件下是选择性α-溴化的理想试剂，适用于脂肪醛和芳香醛的α位溴代。
2题
下列哪个反应属于亲核取代反应？
A.烯烃的氢化反应
B.醛的还原反应
C.酯的碱性水解
D.醇的氧化反应
答案：C
解析：酯的碱性水解是典型的亲核取代反应，碱夺取酯的α位氢，生成醇和羧酸盐。
3题
在格氏反应中，若使用乙基溴（EtBr）与镁反应，生成的格氏试剂主要用于合成？
A.醇类
B.酚类
C.酮类
D.醚类
答案：A
解析：乙基格氏试剂（EtMgBr）与羰基化合物反应生成伯醇。
4题
下列哪个化合物是手性分子？
A.2,3-二甲基丁烷
B.2-氯丁烷
C.1,2-二氯乙烷
D.2-丁烯
答案：B
解析：2-氯丁烷具有一个手性碳原子（连接-CH?Cl、-H、-CH?CH?、-CH?）。
5题
在有机合成中，用于保护羟基的常用试剂是？
A.碘甲烷（CH?I）
B.甲苯磺酸（TsOH）
C.腈化试剂（CuCN）
D.前苏云金芽孢杆菌蛋白（Boc）
答案：D
解析：Boc基团常用于保护氨基，但也可用于羟基保护（如通过缩酮）。
6题
下列哪个反应属于E2消除反应？
A.醇的脱水生成烯烃
B.酰氯的水解
C.醛的银镜反应
D.酯的酯交换
答案：A
解析：醇在酸性条件下脱水是典型的E2反应，碱夺取α位氢并消除β位氢。
7题
在有机合成中，用于制备环氧乙烷的原料是？
A.乙烯+氧气
B.乙烯+氯气
C.乙烷+氧气
D.乙炔+氯气
答案：A
解析：乙烯与环氧乙烷的合成是工业上常用的方法，通过银催化氧化。
8题
下列哪个化合物是邻二氯苯的同分异构体？
A.间二氯苯
B.对二氯苯
C.1,4-二氯丁烷
D.1,3-二氯丙烷
答案：B
解析：对二氯苯与邻二氯苯是同分异构体，但空间构型不同。
9题
在有机合成中，用于制备α,β-不饱和羰基化合物的常用方法？
A.克莱森缩合
B.霍夫曼消除
C.维蒂希反应
D.格氏反应
答案：A
解析：克莱森缩合（丙二酸酯与醛酮反应）可生成α,β-不饱和羰基化合物。
10题
下列哪个试剂可用于检测醛基？
A.硫酸铜溶液
B.碘仿试剂
C.硝酸银氨溶液
D.磷钼酸
答案：C
解析：银镜反应或托伦斯试剂（硝酸银氨溶液）可检测醛基。
二、填空题（每空1分，共10空）
1题
在有机合成中，_________是一种重要的缩合反应，可用于制备β-羟基醛或β-酮酸。
答案：克莱森缩合
2题
格氏试剂通常保存在_________中，以防止其与空气中的水或氧气反应。
答案：无水乙醚/四氢呋喃
3题
手性分子具有_________，其镜像不能与原分子重合。
答案：手性中心
4题
在有机合成中，_________是一种常用的氧化剂，可将伯醇氧化为醛。
答案：PCC（吡啶-铬氧化物）
5题
烯烃的_________反应是指双键中的π电子被亲电试剂加成。
答案：加成
6题
酯的水解反应在酸性条件下称为_________，在碱性条件下称为_________。
答案：酯化反应；皂化反应
7题
在有机合成中，_________是一种重要的保护基团，可用于保护氨基或羟基。
答案：Boc基团
8题
邻二氯苯的对映异构体称为_________。
答案：对二氯苯
9题
在有机合成中，_________是一种常用的还原剂，可将醛或酮还原为醇。
答案：NaBH?（硼氢化钠）
10题
烯烃的_________反应是指双键中的π电子被亲核试剂加成。
答案：亲核加成
三、简答题（每题5分，共5题）
1题
简述格氏反应的机理。
答案：
格氏反应机理分为三步：
1.镁与卤代烃反应，生成格氏试剂（R-Mg-X）；
2.格氏试剂进攻羰基化合物（如醛或酮），形成烷氧基镁中间体；
3.中间体水解或氧化，生成醇。
2题
简述亲核取代反应的类型及其特点。
答案：
亲核取代反应分为两类：
1.SN?（单分子亲核取代）：反应速率仅与底物有关，中间体为碳正离子；
2.SN?（双分子亲核取代）：反应速率与底物和亲核试剂均有关，一步完成，具有立体专一性。
3题
简述醇的氧化反应的产物类型及其影响因素。
答案：
醇氧化产物取决于氧化剂和醇的结构：
-伯醇：可氧化为醛（PCC氧化）或羧酸（强氧化剂）；
-仲醇：氧化为酮；
-叔醇：一般不氧化。
4题
简述烯烃的加成反应的类型及其特点。
答案：
烯烃加成反应类型：
1.亲电加成：如H?、X
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