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简单有机物的合成第1页,共25页,星期日,2025年,2月5日一.有机合成1.定义:利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。第2页,共25页,星期日,2025年,2月5日2.意义可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要第3页,共25页,星期日,2025年,2月5日3、有机合成遵循的原则实际生产中,要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。第4页,共25页,星期日,2025年,2月5日第5页,共25页,星期日,2025年,2月5日(1)引入卤原子(-X)加成反应CH2=CH2+HClCH3-CH2Cl取代反应+Br2+HBrCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OBr△催化剂催化剂第6页,共25页,星期日,2025年,2月5日(2)引入羟基(-OH)加成反应CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂水解反应CH3CH2X+H2OCH3CH2OH+HX催化剂CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH催化剂还原反应CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂发酵法C6H12O62C2H5OH+2CO2酒化酶第7页,共25页,星期日,2025年,2月5日(3)引入醛基、羧基(-CHO、-COOH)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH催化剂△CH≡CH+H2OCH3CHO催化剂△2CH=CH+O22CH3CHO催化剂△第8页,共25页,星期日,2025年,2月5日(4)引入双键(C=C)消去反应CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓H2SO4170℃CH3CH2ClCH2=CH2↑+HCl醇△NaOH加成反应CH≡CH+H2CH2=CH2催化剂△第9页,共25页,星期日,2025年,2月5日酯烃卤代烃醇醛羧酸取代或加成消去(取代)水解取代氧化还原氧化(取代)酯化水解(取代)炔加成;烯氧化加成消去水解(取代)酯化(取代)第10页,共25页,星期日,2025年,2月5日合成目标审题新旧知识分析突破设计合成路线确定方法推断过程和方向思维求异,解法求优结构简式准确表达反应类型化学方程式有机合成的思维结构第11页,共25页,星期日,2025年,2月5日问题探究一根据乙酸乙酯的分子结构特点,运用已学的有机化学知识,推测怎样从乙炔合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线,并写出发生反应的化学方程式。第12页,共25页,星期日,2025年,2月5日问题探究二试以甲烷为原料,合成甲酸甲酯。设计可能的合成路线,并写出发生反应的化学方程式。第13页,共25页,星期日,2025年,2月5日问题探究三若有甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯?其中哪些是同分异构体?第14页,共25页

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