第六章 萜类和挥发油.pptVIP

3.挥发油在植物中的分布：有的植物全株中都含有，有的则在花、果、叶、根或根茎部分器官中含量较高，且随着植物品种不同而差异较大。有的同一植物的药用部位不同，其所含有的挥发油组成也有差异。如樟科桂属植物的树皮挥发油中多含有桂皮醛，叶中则主要含有丁香酚。而根和木质部含樟脑多。有的植物由于采集时间不同，同一药用部位所含的挥发油成分不完全一样，如胡荽子，当果实未熟时，其挥发油主要含桂皮醛和异桂皮醛，成熟时则主要含芳樟醇、杨梅叶烯。第63页，共100页，星期日，2025年，2月5日对于含挥发油的植物，采集规律一般为：花——花蕾未开时采；果实——成熟期；根茎——秋末冬初；全草——花期前。第64页，共100页，星期日，2025年，2月5日3.生物活性挥发油多具有祛痰、止咳、平喘、消炎、祛风、健胃、镇痛、解痉、杀虫、抗癌、降压、强心等作用。第65页，共100页，星期日，2025年，2月5日香柠檬油对淋球菌、葡萄球菌、大肠杆菌和白喉菌有抑制作用；柴胡挥发油制备的注射液，有较好的退热效果；丁香油有局部麻醉、止痛作用；土荆芥油有驱虫作用；薄荷油有清凉、驱风、消炎、局麻作用；茉莉花油具有兴奋作用，等等。临床上早已应用的有樟脑、冰片、薄荷脑、丁香酚、百里香酚等。随着“回归自然”热潮的掀起，利用精油的芳香疗法又重新崛起。第66页，共100页，星期日，2025年，2月5日在香料工业中的应用在香料工业生产上，有“浸膏”、“净油”、“香膏”、“头香”等制品，多用低沸点溶剂浸提而得。芳香浸膏是以香花为原料，经浸提、浓缩的制品。净油有完全溶于乙醇的含义。有些芳香植物原料，以乙醇提取、浓缩的产品称为香膏。第67页，共100页，星期日，2025年，2月5日鲜花的浸提一般不直接用乙醇为溶剂，如桂花、茉莉花等浸膏多采用石油醚、苯冷浸制备，如用脂肪吸收法制备则称“香脂”。头香是用冷冻法或多孔聚合树脂吸附法所得到的鲜花芳香成分。多为鲜花中低沸点的组分，往往是能真实地反映鲜花天然香气的成分。挥发油在日用食品工业上也是重要的原料。第68页，共100页，星期日，2025年，2月5日二、挥发油的组成挥发油组成比较复杂，主要有以下四类：（一）萜类（二）芳香族化合物（三）脂肪族化合物（四）其它类各种挥发油所含成分比较复杂，一种挥发油中常常含有几十种到一二百种成分，如草莓挥发油中已检出100多种成分，保加利亚玫瑰油中已检出275种化合物，一种挥发油组成成分虽多，但往往其中某些成分所占的分量较大，且有一定的比例，所以仍能具有一定的性质第69页，共100页，星期日，2025年，2月5日1.萜类化合物挥发油中的萜类成分，主要是单萜及倍半萜类化合物，其中含氧衍生物多半是生物活性较强或具有芳香气味的主要成分，它们的结构类型已在前面讨论过了。第70页，共100页，星期日，2025年，2月5日常见的环烯醚萜有两种骨架。第31页，共100页，星期日，2025年，2月5日（二）环烯醚萜的理化性质A环烯醚萜苷和裂环环烯醚萜苷大多为白色结晶体或粉末，多具有旋光性，味苦。B：环烯醚萜苷类溶于水和甲醇，可溶于乙醇、丙酮、正丁醇，难溶于氯仿、乙醚和苯等亲脂性有机溶剂。第32页，共100页，星期日，2025年，2月5日C：环烯醚萜苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，其化学性质活波，容易进一步聚合，难以得到结晶苷元。苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色。如车叶草苷与稀酸混合加热，能被水解、聚合产生棕褐色树脂状聚合物沉淀；若用酶水解，则显深蓝色，也不易得到结晶形状的苷元。游离的苷元遇氨基酸并加热，即产生深红色至蓝色，最后生成蓝色沉淀。因此，与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。D:苷元溶于冰醋酸溶液中，加少量的铜离子，加热，也能显示蓝色。第33页，共100页，星期日，2025年，2月5日（三）环烯醚萜的结构分类及重要代表物A：环烯醚萜苷类：环烯醚萜类成分多以苷的形式存在，以10个碳的环烯醚萜苷类占多数，其结构上C1羟基多与葡萄糖形成苷类，且大多数为单糖苷，C11有的氧化成羧酸，并可以形成酯。第34页，共100页，星期日，2025年，2月5日栀子苷、京尼平苷、京尼平苷酸是清热泻火中药山栀子的主成分。其中京尼平苷有显著的泻下作用和利胆作用，而京尼平苷苷元具有显著的促进胆汁分泌作用和泻下作用。鸡屎藤苷是鸡屎藤的主要成分，其C4位羟基形成γ-内酯，而C10位的甲硫酸酯在鸡屎藤组织损伤时，由于酶解的作用而产生甲硫醇，故鸡屎藤叶具有恶嗅而得名第35页，共100页，星期日，2025年，2月5日B：4-去甲基环烯醚萜苷类梓醇又称梓醇苷，是地黄中降