有机化学羧酸.pptVIP

Hunsdiecker反应。羧酸的α-碳原子上没有强吸电子基团。Kolbe反应。第31页，共58页，星期日，2025年，2月5日４α-氢的卤代羧基和羰基一样能使α-氢活化。反应历程：第32页，共58页，星期日，2025年，2月5日５还原反应LiAlH4不能还原碳碳双键，但羰基、氰基等能同时被还原。用B2H6还原羧酸时，碳碳双键同时被还原。第33页，共58页，星期日，2025年，2月5日１烃的氧化石蜡２伯醇或醛的氧化第34页，共58页，星期日，2025年，2月5日甲基酮可通过卤仿反应氧化成羧酸，在合成上有应用价值。环酮的氧化，可得含相同碳原子数的二酸。３酮的氧化第35页，共58页，星期日，2025年，2月5日４水解法腈在酸性溶液中水解可得羧酸。三个卤原子在同一个碳原子上的卤代烃水解。第36页，共58页，星期日，2025年，2月5日５格氏试剂与二氧化碳仲、叔卤代烷和氰化钾不作用，但可通过格氏试剂转变成羧酸。第37页，共58页，星期日，2025年，2月5日１甲酸具有还原性，能和托伦试剂作用生成银镜。羧基醛基实验室制取CO：甲酸的工业制法：２乙酸、苯甲酸、天然脂肪酸第38页，共58页，星期日，2025年，2月5日１物理性质熔点：水溶性：比一元羧酸大。乙二酸丙二酸丁二酸①比分子量相近的一元酸高得多；②偶数碳原子的脂肪族二元酸比相邻的奇数碳原子的二元酸高。第39页，共58页，星期日，2025年，2月5日(1)酸性：２化学性质比一元羧酸的酸性强。Ka1Ka2第40页，共58页，星期日，2025年，2月5日(2)热分解：乙二酸、丙二酸受热后容易脱羧，生成一元酸。第41页，共58页，星期日，2025年，2月5日第1页，共58页，星期日，2025年，2月5日２羧酸的俗名蚁酸formicacid醋酸aceticacid酪酸butyricacid月桂酸lauricacid第2页，共58页，星期日，2025年，2月5日肉桂酸cinnamicacid软脂酸(棕榈酸)palmiticacid硬脂酸stearicacid安息香酸benzoicacid第3页，共58页，星期日，2025年，2月5日选含有羧基的最长碳链为主链。３脂肪族羧酸的命名英文名称是将相同碳原子数烃的词尾-e去掉，加上-oicacid。4-甲基-2-乙基戊酸2-ethyl-4-methylpentanoicacid第4页，共58页，星期日，2025年，2月5日9-十八碳烯酸(油酸)9-octadecenoicacid(oleicacid)5-氯-3-戊烯酸5-chloro-3-pentenoicacid3,4-二甲基戊酸3,4-dimethylpentanoicacid3-甲基-2-丁烯酸3-methyl-2-butenoicacid第5页，共58页，星期日，2025年，2月5日羧酸也常用希腊字母标明位次，与羧基直接相连的碳原子为α，其余依此为β、γ……等。距羧基最远的碳原子，在超过10个碳且仅在最后一个碳上有取代基时，可标为ω位。α-羟基丙酸α-hydroxypropanoicacidω-溴十一酸ω-bromoundecanoicacidαβ第6页，共58页，星期日，2025年，2月5日４芳香族羧酸的命名邻羟基苯甲酸(水杨酸)2-hydroxybenzoicacid(salicylicacid)对硝基苯甲酸4-nitrobenzoicacidα-萘乙酸α-naphthylaceticacid3-对氯苯基丁酸3-(4-chlorophenyl)butanoicacid第7页，共58页，星期日，2025年，2月5日物态：低级脂肪酸，1C~3C是液体，具有刺鼻的酸味，中级脂肪酸，4C~10C为油状液体，具有难闻的气味，高级脂肪酸是蜡状固体，挥发性低，无气味。沸点：羧酸的沸点比分子量相近的醇高，这是由于羧酸的分子常以两个氢键缔合起来形成二聚体。0.104nm0.163nm第8页，共58页，星期日，2025年，2月5日熔点：直链饱和一元酸的熔点随碳原子数增加而升高，但含偶数个碳原子的比相邻的两个含奇数碳原子的高。熔点\℃碳原子数第9页，共58页，星期日，2025年，2月5日水溶性：羧酸分子中羧基是亲水基团，可以和水分子形成氢键，烃基是憎水基团。