糖类的结构与功能.pptxVIP

第三章糖类的结构与功能糖类的概念和分类单糖的构型、结构、构象自然界存在的重要单糖及其衍生物寡糖多糖糖复合物

在生物体内，糖类物质主要以均一多糖、杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。04糖类物质可以根据其水解情况分为：单糖、寡糖和多糖。03经验公式:Cn(H2O)m——碳水化合物02糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。01一、糖类的概念和分类

二、单糖的构型、结构、构象大多数单糖都是手性化合物，有D-及L-两种异构体。以D-,L-甘油醛为参照，以距醛基最远的不对称碳原子为准，羟基在左的为L构型，羟基在右的为D构型。(一)、单糖的构型CHOHCOHCH2OHD-甘油醛CHOHOCHCH2OHL-甘油醛CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OH12345D-葡萄糖CH2OHC＝OHOCHHCOHHCOHCH2OH12345D-果糖

葡萄糖GlucoseＤ-古洛糖Ｄ-艾杜糖Ｄ-半乳糖Ｄ-塔罗糖Ｄ-阿洛糖Ｄ-阿卓糖Ｄ-葡萄糖Ｄ-甘露糖木糖Ｄ-来苏糖01Ｄ-核糖Ｄ-阿拉伯糖02Ｄ-赤藓糖Ｄ-苏糖03甘油醛04六碳醛糖05五碳醛糖06四碳醛糖07三碳醛糖08

D-阿洛酮糖D-果糖D-山梨糖D-塔格糖D-核酮糖D-木酮糖D-赤藓酮糖二羟丙酮六碳酮糖五碳酮糖四碳酮糖三碳酮糖果糖Fructose

(二)、单糖的结构葡萄糖的结构半缩醛吡喃糖呋喃糖OCH2OHOHOHOH15OH?-D-吡喃葡萄糖OCH2OHOHOHOHOH15?-D-吡喃葡萄糖OCH2OHHO-CHOHOHOH14?-D-呋喃葡萄糖多羟基醛的开环形式CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OH12345OCH2OHHO-CHOHOH14OH?-D-呋喃葡萄糖√

D-核糖D-脱氧核糖

(三)、单糖的构象葡萄糖的构象船式椅式OCH2OHOHOHOHOH椅式构象使扭张强度减到最低因而较稳定。椅式构象中?-型异构体全部为平伏键，较?-型异构体更稳定。OCH2OHHOHOOHOH?OCH2OHHOHOOHOH?

三、自然界存在的重要单糖及其衍生物自然界的单糖以已糖最重要，包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。自然界中只有葡萄糖和果糖有游离态存在。?-D-吡喃葡萄糖?-D-吡喃半乳糖?-D-呋喃果糖

单糖的重要衍生物：糖醇糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。氨基糖或糖胺：糖中的羟基为氨基所取代。糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质(醇、酚等)的羟基形成的缩醛。

寡糖(oligosaccharide)是少数单糖(2～10个)缩合的聚合物01最重要的寡糖是双糖,如麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖。02四、寡糖

纤维二糖[?-葡萄糖(1→4)葡萄糖]乳糖[?-半乳糖(1→4)?-葡萄糖]蔗糖[?-葡萄糖(1→2)?-果糖]麦芽糖[?-葡萄糖(1→4)葡萄糖]

?糖的还原性可反应的羰基葡萄糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖：还原糖蔗糖：非还原糖

多糖(polysaccharide)是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。贮存多糖：淀粉和糖原；结构多糖：纤维素和几丁质。多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序3个基本结构因素。五、多糖

(一)、淀粉(Starch)与糖原(Glycogen)1.淀粉（分为直链淀粉和支链淀粉）直链淀粉分子量约1万-200万，250-300个葡萄糖分子以?-(1,4)糖苷键连接聚合而成。呈螺旋结构。a-Amylose1-4alinkage,nobranchingStarch–astoragepolysaccharide

Amylopectin–1-4alinkagewith1-6abranching支链淀粉中除了以?-(1,4)糖苷键连接构成糖链以外，在支点处存在?-(1,6)糖苷键，分子量较高。

淀粉用酸或酶或酸-酶水解为G的过程是逐步的。淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：链长＜6个葡萄糖基，无色;链长＝20个葡萄糖基，呈红色;链长＞60个葡萄糖基，呈蓝色。淀粉→紫色糊精→红色糊精→无色糊精→麦芽糖→G蓝色紫色红色无色无色无色与碘作用生成的颜色淀粉的水解过程

糖原又称动物淀粉，与支链淀粉结构相似。与碘反应呈红紫色。

（二）纤维素(Cellulose-astructuralpolysaccharide)纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。

（三）壳多糖（几丁质）由N-乙酰-D