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练习:用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线认目标巧切断再切断……得原料得路线第27页,共43页,星期日,2025年,2月5日NaOHC2H5OH1、逆向合成分析:+NaOH水2、合成路线:Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水第28页,共43页,星期日,2025年,2月5日练习:用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线NaOHC2H5OH1、逆合成分析:+NaOH水2、合成路线:Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水……再切断认目标巧切断得原料得路线第29页,共43页,星期日,2025年,2月5日思路关键:反思明确目标化合物的性质和结构设计合成路线检测样品的性能,不断改进官能团的引入方法有机合成的过程有机合成的方法?小结第30页,共43页,星期日,2025年,2月5日官能团的引入和转化:(1)官能团的引入:思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法:卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法:醇(或酚)的取代;烯烃(或炔烃)的加成;烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。第31页,共43页,星期日,2025年,2月5日第1页,共43页,星期日,2025年,2月5日有机材料的惊艳绽放新型的ETFE(乙烯一四氟乙烯共聚物)第2页,共43页,星期日,2025年,2月5日1、抗压性很好,每个泡泡都可承受汽车的重量2、保温隔热3、会“呼吸”4、有很强的自洁性5、节能每天自然光照9个小时以上3000个美丽的蓝色泡泡水立方第3页,共43页,星期日,2025年,2月5日海葵毒素第4页,共43页,星期日,2025年,2月5日海葵毒素的同分异构体数目为271个,是目前最复杂的化合物,但已被科学家全合成。1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。知识链接分子式C129H223N3O54第5页,共43页,星期日,2025年,2月5日1965年诺贝尔化学奖RobertB.Woodward(UnitedStates)有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界,大大地改变了社会上物质及商品的面貌,使人类的生活发生了巨大的革命。——[美]伍德沃德第6页,共43页,星期日,2025年,2月5日用化学方法人工合成物质复写自然物质第7页,共43页,星期日,2025年,2月5日用化学方法人工合成物质修饰自然物质解热镇痛药物——阿司匹林第8页,共43页,星期日,2025年,2月5日用化学方法人工合成物质创造新物质,如尼龙、涤纶、炸药、医药等第9页,共43页,星期日,2025年,2月5日一、有机合成的过程利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。第10页,共43页,星期日,2025年,2月5日有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程第11页,共43页,星期日,2025年,2月5日4、有机合成的设计思路5、关键:设计合成路线,即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。第12页,共43页,星期日,2025年,2月5日第13页,共43页,星期日,2025年,2月5日6、有机物的相互转化关系:两碳有机物为例:CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH?CHCH2=CHCl[CH-CH]nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa第14页,共43页,星期日,2025年,2月5日顺推法即正向思维法,从已知原料入手,找出合成所需的中间产物,逐步推向待合成的有机物。思维程序是:原料中间产物产品第15页,共43页,星期日,2025年,2月5日由合成俗称:水杨酸学生活动1第16页,共43页,星期日,2025年,2月5日→酸性KMnO4→CH3I→酸性KMnO4HI→水杨酸注意:
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