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第1页,共29页,星期日,2025年,2月5日目录一、抗生素概述二、β–内酰胺类结构与性质三、鉴别实验四、检查五、含量测定第2页,共29页,星期日,2025年,2月5日一、概述·1.抗生素(antibiotics)在低微浓度下即可对某些生物(病原微生物)的生命活动有特异抑制作用的化学物质的总称β–内酰胺类、氨基糖苷类、四环素类大环内酯类、多烯大环类、多肽类1.抗生素(antibiotics)2.分类第3页,共29页,星期日,2025年,2月5日3.来源化学合成半合成生物合成(发酵)化学纯度较低活性组分易发生变异稳定性差4.抗生素的特点原因生产工艺复杂发酵过程不易控制,易受污染第4页,共29页,星期日,2025年,2月5日二、β–内酰胺类结构与性质(一)化学结构青霉素类:6-APA为母核头孢菌素类:7-ACA为母核第5页,共29页,星期日,2025年,2月5日阿莫西林(羟氨苄青霉素)(6-AminopenicillanicAcid,6-APA)代表药物:第6页,共29页,星期日,2025年,2月5日7-AminocephalospoanicAcid,7-ACA头孢氨苄第7页,共29页,星期日,2025年,2月5日(6-AminopenicillanicAcid,6-APA)7-AminocephalospoanicAcid,7-ACA(二)性质:1、β–内酰胺环不稳定四元环张力大酰胺键易水解第8页,共29页,星期日,2025年,2月5日第9页,共29页,星期日,2025年,2月5日第10页,共29页,星期日,2025年,2月5日(6-AminopenicillanicAcid,6-APA)7-AminocephalospoanicAcid,7-ACA2、旋光性手性C:青霉素类:*C3*C5*C6头孢菌素类:*C6*C7﹡﹡﹡﹡﹡第11页,共29页,星期日,2025年,2月5日(6-AminopenicillanicAcid,6-APA)7-AminocephalospoanicAcid,7-ACA3、羧基:与碱金属(Na+、K+)成盐与有机碱(普鲁卡因)成盐普鲁卡因青霉素第12页,共29页,星期日,2025年,2月5日(6-AminopenicillanicAcid,6-APA)7-AminocephalospoanicAcid,7-ACA4、共轭体系青霉素类:母核无明显UV多数有苯环取代基头孢菌素类:母核有共轭体系﹡﹡﹡﹡﹡第13页,共29页,星期日,2025年,2月5日光谱法(三)1、UV法样品、分解产物头孢氨苄λmax=262nm青霉素V钠A280nm/A264nm=1.30~1.50Cu2+三、鉴别实验第14页,共29页,星期日,2025年,2月5日第15页,共29页,星期日,2025年,2月5日2、IR法以阿莫西林为例3180cm-1?N-H3470cm-1?O-H1780cm-1β–内酰胺?C=O1250cm-1?C-O1690cm-1仲酰胺?C=O第16页,共29页,星期日,2025年,2月5日色谱法(四)对照品对照法1、TLC法2、HPLC法第17页,共29页,星期日,2025年,2月5日1.羟肟酸铁反应(三)呈色反应β-内酰胺类NaOH?2HClNOHH-β内酰胺类羟肟酸衍生物Fe3+/3H+呈色第18页,共29页,星期日,2025年,2月5日H+Fe3+/3(红、棕、褐)第19页,共29页,星期日,2025年,2月5日2.茚三酮反应α-氨基?-氨基茚三酮?蓝紫色第20页,共29页,星期日,2025年,2月5日3.双缩脲反应似肽键(开环分解)?-内酰胺类碱性酒石酸铜紫第21页,共29页,星期日,2025年,2月5日
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