有机化学第十章醇酚醚.pptVIP

有机化学第十章醇酚醚*第1页，共31页，星期日，2025年，2月5日一、醇的结构羟基是醇的官能团。一般认为醇分子中氧原子按SP3杂化，剩下两个SP3杂化轨道中分别有一对孤对电子。二、分类1、按醇分子中羟基数目：一元醇、二元醇、多元醇2、按羟基所连碳原子类型：伯醇1°ROH：羟基与伯碳原子相连，例如CH3CH2OH。仲醇2°ROH：羟基与仲碳原子相连，例如(CH3)2CHOH。叔醇3°ROH：羟基与叔碳原子相连，例如(CH3)3COH。*第2页，共31页，星期日，2025年，2月5日3、根据烃基的种类A、饱和醇B、不饱和醇C、芳香醇三：命名普通命名法：烃基名+醇。例如异丙醇异丁醇仲丁醇*第3页，共31页，星期日，2025年，2月5日2、系统命名法：适用于复杂的醇的命名。A、选择主链：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，并根据主链碳原子数目确定为某醇。B、编号：从靠近羟基最近的一端开始编号。C、书写名称：依次将取代基的位次、名称、以及羟基的位次写在醇名称前面。2-甲基-1-丁醇1-甲基-1-环戊醇*第4页，共31页，星期日，2025年，2月5日醇的物理性质A、状态：C12以下为液体，C12以上为固体。B、沸点：同碳数醇：1°ROH2°ROH3°ROH.含支链的醇比直链醇的沸点低。C、水溶性：C1~C3能溶于水，与水混溶；从C4开始水溶逐渐降低。多元醇的水溶性大于一元醇，多元醇的沸点高于一元醇的沸点。D、低级醇能与某些无机盐生成结晶醇化物*第5页，共31页，星期日，2025年，2月5日醇的化学性质醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，同时也受到烃基的一定影响，从化学键来看，反应的部位有C-OH、O-H、和C-H。一、与活泼金属的反应1、与Na、K反应A、氢氧化钠的碱性。*第6页，共31页，星期日，2025年，2月5日B、醇与钠反应的速度有下列因素有关：1）同系列的醇中：随着R的增大，反应速度降低2）不同类型的醇：H2OCH3OH1°ROH2°ROH3°ROH.。醇的反应活性与其酸性有关：CH3OH伯醇（乙醇）仲醇叔醇pKa15.0915.93193）在制备叔丁醇钾时常用KH。*第7页，共31页，星期日，2025年，2月5日2、与Mg、Al反应在实验室常用醇镁来除去乙醇中的水分制备无水乙醇。异丙醇铝、叔丁醇铝在有机合成中常作催化剂、还原剂。*第8页，共31页，星期日，2025年，2月5日与氢卤酸反应1、与HX作用注意：A、HX的活性：HIHBrHCl。B、醇的活性：烯丙式、苄卤式3°ROH2°ROH1°ROH。1分钟变浑浊10分钟变浑浊*第9页，共31页，星期日，2025年，2月5日2、脱水反应醇分子的脱水反应根据脱水方式的不同分为分子内脱水和分子间脱水：A、分子内脱水：烯烃*第10页，共31页，星期日，2025年，2月5日脱水反应的难易程度：3°ROH2°ROH1°ROH分子间脱水：醚*第11页，共31页，星期日，2025年，2月5日醇与含氧无机酸作用：无机酸酯A、与硫酸作用：硫酸酯硫酸氢酯是酸性，可与碱中和成盐。而硫酸二甲酯或二乙酯，不溶于水，有强烈的毒性。在合成中，作为烷基化试剂，向其它分子引入甲基、乙基。*第12页，共31页，星期日，2025年，2月5日与硝酸、磷酸作用：硝酸酯、磷酸酯*第13页，共31页，星期日，2025年，2月5日醇的氧化和脱氢

氧化剂：高锰酸钾、重铬酸钾、硝酸

A、伯醇的氧化：(醛)B、仲醇的氧化：酮叔醇氧化无α-H，上述条件下不能被氧化。*第14页，共31页，星期日，2025年，2月5日醇的制备1、烯烃水合法A、烯烃直接水合法：遵循马氏规则B、烯烃间接水合法：遵循马氏规则2、羰基化合物还原法*第15页，共31页，星期日，2025年，2月5日3、由格氏试剂合成A、格氏试剂与醛酮作用，