第十九碳水化合物.pptVIP

(丁)苷的生成苷——糖分子中，苷羟基上的氢原子被其他基团取代后所形成的衍生物。例：甲基葡萄糖苷的生成：第31页，共64页，星期日，2025年，2月5日糖酐具有缩醛结构，相对比较稳定。α－糖苷和β－糖苷在水溶液中不能通过开链式相互转变（糖苷的生成尤如将关着的门上锁，再打开时需钥匙酸）。糖苷具有一系列典型的缩醛性质：不易被氧化，不易被还原，不与苯肼作用（无羰基），不与FehlingorTollen’s作用（无还原性），对碱稳定，但对稀酸不稳定。糖苷在稀酸的作用下生成原来的糖和苷元（甲醇），在某些酶的作用下，糖苷也可发生水解反应。第32页，共64页，星期日，2025年，2月5日(5)脱氧糖单糖分子中的羟基脱去氧原子后的多羟基醛或多羟基酮，称为脱氧糖。例如：第33页，共64页，星期日，2025年，2月5日(6)氨基糖糖分子中除苷羟基以外的羟基被氨基取代后的化合物，称为氨基糖。例如：壳聚糖经化学改性后是重要的造纸助留助滤剂。第34页，共64页，星期日，2025年，2月5日(三)二糖蔗糖(甲)蔗糖的结构(乙)蔗糖的性质(2)麦芽糖(3)纤维二糖第35页，共64页，星期日，2025年，2月5日(三)二糖蔗糖蔗糖即白糖。甘蔗中含蔗糖16~20%，甜菜中含蔗糖12~15%。蔗糖是无色结晶，m.p180℃，易溶于水，比葡萄糖甜，但不如果糖甜。世界上每年从甘蔗或甜菜中榨取五千万吨以上的蔗糖。蔗糖是工业生产数量最大的天然有机化合物。(甲)蔗糖的结构蔗糖水解后得到一分子D-葡萄糖和一分子D-果糖，所以，它是由一分子葡萄糖和一分子果糖分子间失水而成的：第36页，共64页，星期日，2025年，2月5日蔗糖分子中无游离的醛基、苷羟基，既是α－葡萄糖苷，又是β－果糖苷。第37页，共64页，星期日，2025年，2月5日(乙)蔗糖的性质A．蔗糖是非还原糖蔗糖分子中无游离醛基、羰基、苷羟基，没有变旋现象，因而不能与Fehling’sorTollen’s反应，是非还原糖。第38页，共64页，星期日，2025年，2月5日B．水解蔗糖既能被麦芽糖酶水解，又能被转化糖酶水解。麦芽糖酶——专门水解α－葡萄糖苷；转化糖酶——专门水解β－果糖苷。转化反应——蔗糖的水解反应。转化糖——蔗糖水解生成的葡萄糖和果糖的混合物。第39页，共64页，星期日，2025年，2月5日C．酯化第40页，共64页，星期日，2025年，2月5日(2)麦芽糖麦芽糖是由淀粉在麦芽糖酶作用下部分水解而得到。麦芽糖也是白色晶体，m.p160－165℃，有甜味，但不如葡萄糖甜。麦芽糖分子式为C12H22O11，用无机酸或麦芽糖酶水解，只能得到葡萄糖，说明麦芽糖是由两分子葡萄糖失水而成：4－O－（α－D－吡喃葡萄糖基）－β－D－吡喃葡萄糖苷第41页，共64页，星期日，2025年，2月5日麦芽糖分子中有苷羟基，有开链式与氧环式间的相互转换。所以麦芽糖是还原糖，能与Fehling’sorTollen’s反应，能成脎，有变旋现象，并能使溴水褪色。结论：麦芽糖是由两分子葡萄糖通过α-1,4-糖苷键相连而成。第42页，共64页，星期日，2025年，2月5日(3)纤维二糖纤维二糖由纤维素(如棉花）部分水解得到，它是一种白色晶体，m.p225℃，可溶于水，有旋光性。像麦芽糖一样，纤维二糖完全水解后，只能得到两分子葡萄糖。但纤维二糖不能被麦芽糖酶水解，只能被无机酸或专门水解β－糖苷键的苦杏仁酶水解，所以纤维二糖是由β－1,4－糖苷键将两分子葡萄糖相连而成：由于纤维二糖分子内有苷羟基，所以它是还原糖，与麦芽糖性质相似，具有一般单糖的的性质第43页，共64页，星期日，2025年，2月5日(四)多糖淀粉(甲)直链淀粉(乙)支链淀粉(丙)淀粉的改性(丁)环糊精纤维素(甲)纤维素的结构(乙)纤维素的性质及应用第44页，共64页，星期日，2025年，2月5日(四)多糖多糖是存在于自然界中的高聚物，是由几百个~几千个单糖通过糖苷键相连而成的。最重要的多糖是淀粉和纤维素。(1)淀粉淀粉存在于植物的根茎及种子中，大米中约含淀粉62~82%、小麦57~72%、土豆12~14%、玉米65~72%。淀粉的水解过程可经过下列几步：所以，淀粉可看作是葡萄糖的聚