有机化学第十二章含氮化合物.pptVIP

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2025-07-20 发布于广东
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有机化学第十二章含氮化合物.ppt

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5、腈和酰胺还原H2/NiH2/NiRCN-----?RCH2NH2NCCH2CH2CH2CH2CN---己二胺1400C己二腈△生产尼龙-66的原料OHOH‖OH―∣‖①LiAlH4∣RNH2+R/CCl-----?R―N―C―R/-------?R―N―CH2―R/②H2O本法特别适于制仲胺、叔胺第30页，共72页，星期日，2025年，2月5日6、从霍夫曼降级（解）反应制备O‖NaOBrRCNH2-------------?RNH2+NaBr+Na2CO3ΔNaOH得到的伯胺比原来的酰胺少了1个碳原子第31页，共72页，星期日，2025年，2月5日7.盖布瑞尔合成法（这是制伯胺的方法）GabrielPrimaryAmineSynthesisN-烷基邻苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺(弱酸性，无色固体，熔点2380C)第32页，共72页，星期日，2025年，2月5日二甲基甲酰胺（DMF)中反应更容易进行，水解有困难时采用水合肼进行肼解。

邻苯二甲酰亚胺只有一个氢原子，引入烷基后不再具有亲核性，不能生成季胺盐。该法常用于合成制纯净的伯胺和a-氨基酸。第33页，共72页，星期日，2025年，2月5日§12.6胺的物理性质脂肪族胺中甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺是气体，丙胺以上是液体，高级胺是固体。低级胺溶于水，高级胺不溶于水。低级胺的气味与氨相似，有的还有鱼腥味，高级胺几乎没有气味。伯胺和仲胺由于能形成分子间的氢键，它们的沸点比相对分子质量相近的烷烃沸点要高。如，正丁胺（相对分子质量为73）的沸点为77.80C，二乙胺（相对分子质量为73）的沸点为56.30C，而正戊烷（相对分子质量为72）的沸点为36.10C。叔胺由于氮上没有氢原子，不能形成氢键，其沸点与相对分子质量相近的烷烃沸点相近似。如三乙胺（相对分子质量为101）的沸点为89.30C，而3-乙基戊烷（相对分子质量为100）的沸点为93.30C，芳香族胺是无色液体或固体，它们都具有特殊的臭味和毒性，长期吸入苯胺蒸气会使人中毒。芳胺易渗入皮肤，被吸收以至中毒。第34页，共72页，星期日，2025年，2月5日§12.7胺的化学性质1、碱性：RNH2+H2O======R＋NH3+OH－弱碱弱碱[R＋NH3][OH－]Kb=---------------[RNH2]PKb=-lgKbKa·Kb=KwPKa+PKb=14P-π共轭体系，使氮上电子移向苯环，电子密度降低，因此碱性降低.芳香胺第35页，共72页，星期日，2025年，2月5日在水溶液中影响因素增加在水溶液中呈现碱性的强弱还与溶剂化效应有关，它取决于生成的铵正离子是否容易溶剂化。三甲胺有三个甲基，碱性似乎应更强，但实