药物化学课件解热镇痛药和非甾体抗炎药.pptVIP

传统的电子等排方法的发展★不仅具有相同总数的“外层电子”★在很多方面存在相似性☆分子大小、分子形状（键角、杂化度）☆构象、电子分布☆脂水分配系数、pKa☆化学反应活性和氢键形成能力等非甾体抗炎药*第62页，共99页，星期日，2025年，2月5日代表药物非甾体抗炎药*第63页，共99页，星期日，2025年，2月5日结构和命名2-[(2,3-dimethylphenyl)amino]benzoicacid2-[（2,3-二甲基苯基）氨基]-苯甲酸12123非甾体抗炎药*第64页，共99页，星期日，2025年，2月5日理化性质1、其氯仿溶液在紫外灯下呈强烈的绿色荧光；2、其硫酸溶液与重铬酸钾反应显深蓝色，随即变为棕绿色。非甾体抗炎药*第65页，共99页，星期日，2025年，2月5日构效关系1、苯环与邻氨基苯甲酸的非共平面结构更适合与受体结合；2、N以S、O、CH2，SO2，NCH3，COCH3置换，活性降低；3、将-NH2移到间、对位，与水杨酸的结构相似性降低，活性消失。非甾体抗炎药*第66页，共99页，星期日，2025年，2月5日非甾体抗炎药*第67页，共99页，星期日，2025年，2月5日非甾体抗炎药的分类非甾体抗炎药5吡唑酮类：羟布宗12邻氨基苯甲酸类：甲芬那酸3苯乙酸类：双氯芬酸钠461，2-苯并噻嗪类：吡罗昔康吲哚乙酸类：吲哚美辛芳基丙酸类：布洛芬、萘普生*第68页，共99页，星期日，2025年，2月5日2.3吲哚乙酸类非甾体抗炎药非甾体抗炎药*第69页，共99页，星期日，2025年，2月5日结构和命名2-甲基-1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-aceticacid非甾体抗炎药*第70页，共99页，星期日，2025年，2月5日理化性质1、酸性2、水解反应非甾体抗炎药*第71页，共99页，星期日，2025年，2月5日5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸对氯苯甲酸5-甲氧基-2，3-二甲基-1H-吲哚所得到水解产物均可以被氧化成有色物质。CH3非甾体抗炎药*第72页，共99页，星期日，2025年，2月5日3、鉴别反应A、吲哚美辛的NaOH溶液+重铬酸钾+硫酸紫色B、吲哚美辛+亚硝酸钠+HCl绿色黄色非甾体抗炎药*第73页，共99页，星期日，2025年，2月5日水解、氧化反应溶解在乙醇中呈橙红色或棕色。酸性及碱性均能促进水解反应，故制剂及保存都要注意。解热镇痛药*第30页，共99页，星期日，2025年，2月5日鉴别反应1、对乙酰氨基酚水溶液+三氯化铁紫色2、水解后重氮化-偶合反应解热镇痛药（Fecl3反应）*第31页，共99页，星期日，2025年，2月5日合成路线解热镇痛药*第32页，共99页，星期日，2025年，2月5日对乙酰氨基酚代谢药效和药理理化性质解热镇痛作用缓和持久，无抗炎作用；抑制中枢PG前列腺素的合成，对外周PG合成的抑制弱治疗剂量下，不良反应小；大剂量和长期使用，可导致肝、肾损伤*第33页，共99页，星期日，2025年，2月5日01020304泰诺成分扑热息痛解热镇痛盐酸伪麻黄碱减充血剂氢溴酸右美沙酚镇咳马来酸氯苯那敏缓解过敏*第34页，共99页，星期日，2025年，2月5日苯乐来(扑炎痛、贝诺酯)孪药Twindrug本品系对乙酰氨基酚与阿司匹林形成的酯，在体内水解后，产生阿司匹林和对乙酰氨基酚起作用，临床用途同阿司匹林，是阿司匹林的前药。由于阿司匹林中的羧酸基已成酯，故对胃无刺激作用，不良反应小，病人易于耐受，更适用于老人和儿童使用。*第35页，共99页，星期日，2025年，2月5日前药拼合原理前药是指一些在体外活性较小或者无活性的化合物，在体内进过酶的催化或者非酶作用，释放出活性物质从而发挥其药理作用的化合物，其常常指讲活性药物（原药）与麽中无毒性化合物以共价键相连接而生成的新化学实体。把两个具有生物活性的化合物利用共价键连接起来,待进入体内后再缓慢水解成原来的两个化合物,以协同加强药效,降低毒副作用。重要概念*第36页，共99页，星期日，2025年，2月5日解热镇痛药*第37页，共99页，星期日，2025年，2月5日解热镇痛药*第38页，共99页，星期日，2025年，2月5