醛和酮的αH的反应刘彩珍06课件.pptx

醛和酮的α-H的反应主讲：刘彩珍

结果论证在醛、酮分子仲，直接与羰基相连的碳原子，称为α-C，连在α-C原子上的H称为α-H。受羰基吸电子作用的影响，α-C原子上的C-H键极性增强，C-H键易离解，α-氢原子具有一定的酸性，H原子易被其他原子或基团取代，并由此可产生一系列化学反应，如易发生羟醛缩合反应和卤代反应等。01.02.醛和酮的α-H的反应

1、羟醛缩合反应：有α－H的醛在稀碱中进行醛和酮的α-H的反应是指在稀碱的作用下，两分子含有α-氢原子的醛可以相互加成，生成β-羟基醛，把这种反应称为羟醛缩合。酮的羟醛缩合反应比醛困难通过羟醛缩合反应，可以增加分子中碳原子数，在有机合成中这是一个非常重要的增长碳链的反应。β-羟基丁醛

2、卤代反应醛和酮的α-H的反应卤代反应是指在酸、碱催化下，醛、酮分子中的α-氢原子被卤素原子取代，生成一卤代或多卤代醛、酮的反应。如：用酸催化时，通过控制反应条件，如卤素的用量等，可以控制主要生成一卤、二卤或三卤代物；而用碱催化时，卤代反应速率很大，一般不易控制生成一卤或二卤代物。α-氯丙醛

2、卤代反应醛和酮的α-H的反应同一个α-碳上有三个α-H结构醛、酮（即乙醛或甲基酮），与NaOX或卤素的碱溶液作用，甲基上的三个α-H都被卤原子取代，得到三卤代醛、酮。三卤代醛、酮在碱液中不稳定，会立即分解成三卤甲烷和羧酸盐，而三卤甲烷又俗称卤仿。因此，常把次卤酸钠的碱溶液与醛或酮作用生成三卤甲烷的反应称为卤仿反应。

2、卤代反应醛和酮的氧化和还原反应碘仿是一种有特殊气味的黄色晶体，难溶于水，因此，可以采用碘仿反应来鉴别分子中具有该结构（具有同一个α-碳上有三个α-H结构）的醛或酮。

2、卤代反应醛和酮的α-H的反应由于次碘酸钠（NaOI）具有氧化性，能将含该类型结构的醇氧化成分子中具有该结构（具有同一个α-碳上有三个α-H结构）的乙醛或甲基酮。如：所以碘仿反应也可用来鉴别含有该结构的仲醇。

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