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24.11
PreparationofArylEthers
TypicalPreparationisbyWilliamsonSynthesisONa+RXORNaX+SN2
TypicalPreparationisbyWilliamsonSynthesisONa+RXORNaX+SN2buttheothercombinationX+RONafailsbecausearylhalidesarenormallyunreactive
towardnucleophilicsubstitution
acetoneheatExampleONa+CH3IOCH3(95%)
acetone,heatExampleOH+(86%)H2CCHCH2BrK2CO3OCH2CHCH2
ArylEthersfromArylHalidesFNO2+KOCH3CH3OH25°COCH3NO2+KF(93%) nucleophilicaromaticsubstitutioniseffectivewithnitro-substituted(orthoand/orpara)arylhalides
24.12
CleavageofArylEthers
byHydrogenHalides
CleavageofAlkylArylEthersOArRH+??OArR???
?HBr???
??????
???Br?
?–++
CleavageofAlkylArylEthersOArRH+??OArR???
?HBr???
??????
???Br?
?–++RBr???
???+OAr??H?? Analkylhalideisformed;neveranarylhalide!
+ExampleOCH3OHOHOH(85-87%)CH3Br(57-72%)HBrheat
24.13
ClaisenRearrangement
ofAllylArylEthers
AllylArylEthersRearrangeonHeatingOHCH2CHCH2OCH2CHCH2200°C(73%)allylgroupmigratestoorthoposition
rewriteasMechanismOCH2CHCH2OOHketo-to-enol
isomerizationOH
Claisenrearrangementisanexampleofa
sigmatropicrearrangement.Asbondmigrates
fromoneendofaconjugatedpelectronsystem
totheother.thissbondbreaksthissbondforms“conjugatedpelectronsystem”istheallylgroupSigmatropicRearrangementOOH
24.14
OxidationofPhenols:
Quinones
Themostcommonexamplesofphenoloxidations
aretheoxidationsof1,2-and1,4-benzenediols
togivequinones.(76-81%)QuinonesOHOHOONa2Cr2O7,H2SO4H2O
Themostcommonexamplesofphenoloxidations
aretheoxidationsof1,2-and1,4-benzenediols
togivequinones.(68%)QuinonesOOAg2OdiethyletherOHOHCH3CH3
Alizarin
(redpigment)SomequinonesaredyesOOOHOH
Ubiquinone(CoenzymeQ)n=6-10involvedinbiologicalelectrontransportSomequinonesareimportantbiomoleculesCH3OCH3OOOCH3n
VitaminK(blood-clottingfactor)SomequinonesareimportantbiomoleculesOCH3OCH3CH3CH3CH3CH3
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