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解析:(1)A分子中甲基与羟基处于间位,故可命名为3-甲基苯酚或间甲基苯酚、m-甲基苯酚。(2)C中苯环上碳原子为sp2杂化,侧链碳原子是sp3杂化。(3)C的分子式为C10H13NO2,比较C、D分子式差异为减少一个氧原子,增加两个氢原子,结合E的结构可知D的结构简式为,故D中官能团名称为氨基、羟基。(4)E+F→G反应中,E中羟基中氢原子被取代,故该反应为取代反应。【核心素养考查点剖析】本题以莫西赛利的合成路线为情景命制试题,合成路线真实,需要解答的问题贴近生活实际,很好地考查了考生利用所学知识分析、解决实际问题的能力,同时还考查了考生微观探析的素养。解答本类习题时要能够根据所给信息分析判断转化关系中的未知物,然后结合题目要求进行答题,如书写同分异构体结构时要注意题给的限制条件,按照一定顺序进行书写,不要遗漏和重复;通过分析分子中化学键或官能团推断有机化学反应的反应类型;根据核磁共振氢谱中吸收峰的数目和面积比判断有机化合物中H原子的种类和数目,从而书写结构简式。【典题训练】1.(2021全国甲)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为。?(2)1molD反应生成E至少需要mol氢气。?(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称。?(4)由E生成F的化学方程式为?。?(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为。?(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有(填标号)。?a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1A.2个 B.3个 C.4个 D.5个答案:(1)1,3-苯二酚(或间苯二酚)(2)2(3)酯基、羟基、醚键(任意两种)(5)取代反应(6)C(3)F的分子式为C19H16O5,结合C的结构简式及E的分子式C19H18O6可以判定E的结构简式为,其中含氧官能团包括酯基、羟基、醚键。(4)对比E和F的分子组成可以看出,E→F为E分子失去1分子H2O并形成碳碳双键,据此可以写出化学方程式。(5)对比G与H的结构简式,G→H的第二步反应是酯的水解,属于取代反应。2.(2021广东卷节选)天然产物Ⅴ具有抗疟活性,某研究小组以有机化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示—C6H5):已知:(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有(写名称)。?(2)反应①的方程式可表示为:Ⅰ+Ⅱ══Ⅲ+Z,化合物Z的分子式为。?(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应,其结构简式为。?(4)反应②③④中属于还原反应的有,属于加成反应的有。?(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有种,写出其中任意一种的结构简式:。?条件:a.能与NaHCO3反应;b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。答案:(1)羟基、醛基(2)C18H15PO解析:(1)有机化合物Ⅰ含有两种含氧官能团为羟基和醛基。(2)从原子守恒可知,Z的结构简式为Ph3P═O,其分子式为C18H15PO。(3)结合反应②产物的碳架结构可知,能发生银镜反应的Ⅳ的结构简式为。(4)反应②化合物Ⅳ中醛基与H2发生加成反应(还原反应);反应③发生了氧化反应;反应④发生了加成反应(氧化反应)。(5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4。条件a说明有—COOH,条件b说明还有一个酚羟基;条件c说明还应含有一个醇羟基;条件d说明分子中有两个化学环境相同的—CH3;条件e要求不含手性碳原子。则说明苯环有三个取代3.(2020浙江选考节选)写出化合物A(C7H6ClNO2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。?核磁共振氢谱和红外光谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中环上的有2种;②有碳氧双键,无
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