有机化学课件第10章 羧酸及其衍生物(第11章 取代酸）.pptVIP

4．α-H的取代反应脂肪族羧酸的α-氢原子也可被卤原子取代，但其反应活性要比醛、酮低的多，要在少量红磷存在下进行。例如：卤代酸中的卤原子与卤代烃中的卤原子相似，可以进行亲核取代反应和消除反应。思考题：羧酸不易被还原。5.还原反应不反应但在强还原剂LiAlH4作用下，羧酸可被还原成相应的伯醇。例如：还原不饱和酸时不影响重键。例如：羧基醛基6.氧化一般的酸不氧化，但甲酸、乙二酸可氧化。OHCOH第二节羧酸衍生物羧酸衍生物定义：羧酸分子中羧基中的羟基被其它基团取代后所生成的化合物。酰卤酸酐酯酰胺一、羧酸衍生物的命名1．酰卤的命名：根据酰基和卤素的名称叫做“某酰卤”。如：2-丁烯酰氯乙酰氯2．酸酐的命名：酸酐是两分子一元羧酸（相同或不同）或一分子二元羧酸的脱水产物。由同种羧酸组成的酸酐叫单纯酐；由不同羧酸组成的酸酐叫混酐；分子内脱水所得的酸酐叫内酐。根据相应羧酸的名称而称为“某酸酐”或简称“某酐”。如：乙（酸）酐丁二酸酐苯甲酸酐邻苯二甲酸酐3．酯的命名：根据相应羧酸和醇的名称，称为“某酸某酯”。如：苯甲酸苄酯丙二酸二甲酯乙二醇二乙酸酯β-萘甲酸乙烯酯羧酸的衍生物用通式表示：二、羧酸衍生物的化学性质1．水解、醇解、氨解水解醇解氨解活性顺序是：酰氯＞酸酐＞酯酯的醇解：酯与醇作用，仍生成酯，故又称为酯交换反应。如：反应过程中将低沸点醇不断蒸出，可使平衡向右移动。如果用酸直接酯化，反应较难。2．酯的还原反应酯在还原剂的作用下，生成二种醇，一种来自酰基部分，另一种来自烷氧基部分。还原方法有两种：第十一章取代羧酸Substitutedcarboxylicacids第一节羟基酸一、羟基酸的分类和命名羟基酸可分为醇酸和酚酸，羟基与脂肪族或脂环族烃基相连的叫醇酸，和芳香环直接相连的叫酚酸。醇酸又按羟基所在的位次分为α-醇酸、β-醇酸和γ-醇酸…。3-羟基-3-羧基戊二酸2-羟基苯甲酸(柠檬酸)(水杨酸)2-羟基丙酸2,3-二羟基丁二酸(乳酸)(酒石酸)2-羟基丁二酸(苹果酸)3,4,5-三羟基苯甲酸(五倍子酸)二、羟基酸的性质1．酸性比较醇酸和相应羧酸的酸性：pKa4.873.864.51由于－OH的－I效应，醇酸的酸性比相应的羧酸强，羟基距羧基越近，酸性越强。第十章羧酸及其衍生物Carboxylicacidsanddetivatives第一节羧酸羧酸：分子中含有羧基（carboxyl）的化合物；可以看作是烃分子中的氢被羧基取代的衍生物。RCOOHArCOOH一、羧酸的分类和命名脂肪族羧酸脂环族羧酸芳香族羧酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸(一)分类(二)羧酸的命名1.系统命名(1)选择含羧基的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为“某酸”；(2)碳原子编号从羧基开始，用1、2、3…，也可从羧基的邻位碳开始，用希腊字母α、β、γ…来表示；(3)二元羧酸命名：取分子中含两个羧基的最长碳链为主链，称为某二酸。4-甲基-2-乙基-3-己烯酸（γ-甲基-α-乙基-β-己烯酸）(E)-2-丁烯酸(巴豆酸)丁二酸2,4-己二烯酸顺丁烯二酸（马来酸）α-萘乙酸(1-萘乙酸)乙基丙二酸1，2-苯二甲酸(邻苯二甲酸)2.俗名命名（根据其来源命名）3.多官能团化合物的命名蚁酸醋酸乳酸以最优先的官能团作为主官能团，主官能团优行次序为：2-羟基苯甲酸（水杨酸）2-甲氧基苯酚12-羟基-9-十八碳烯酸(蓖麻醇酸)酰基二、羧酸的物理性质