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第二节烯烃炔烃第二课时炔烃

二.炔烃1.炔烃的结构官能团为碳碳三键(—C≡C—),含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n-2(n≥2)。每形成一个碳碳三键,就减少4个氢定义分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃

2.炔烃的物理性质递变性颜色:无色溶解性:难溶于水密度:均小于水熔沸点:一般随着分子中碳原子数n的增加而升高;同碳时,支链越多熔沸点越低状态:一般随着分子中碳原子数的增加,在常温下的状态由气态变为液态,再到固态

3.最简单的炔烃——乙炔(1)乙炔的物理性质和结构①物理性质颜色状态气味溶解性无色气体无臭微溶于水,易溶于有机溶剂乙炔俗称电石气

②乙炔的结构:乙炔的分子式为C2H2,结构简式为CH≡CH,其分子为直线形结构,分子中的所有原子处在同一直线,相邻两个键之间的夹角为180°,分子中的碳原子均采取sp杂化,碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。σ键π键H—C≡C—H结构式球棍模型空间充填模型

C-CC=CC≡C347.7KJ/mol615KJ/mol812KJ/mol通过以上分析,你觉得炔烃的化学性质活泼吗?C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。通过以下数据你能发现什么?活泼

根据乙炔的分子组成和结构,预测下列现象实验现象将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔褪色褪色火焰明亮,浓烈黑烟(2)乙炔的化学性质

①氧化反应:a可燃性火焰明亮,并伴有浓烟2C2H2+5O24CO2+2H2O(l)点燃乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,点燃前要验纯!注意点拨:①乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高,没有完全燃烧。②乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3000℃以上,故常用它来焊接或切割金属。

甲烷、乙烯、乙炔的燃烧

C2H4CH4C2H2

②加成反应2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2Ob被氧化剂氧化a催化加氢使酸性KMnO4溶液褪色△CH≡CH+H2CH2=CH2△CH2=CH2+H2CH3—CH3乙烯乙烷溶液褪色乙炔能与溴的四氯化碳溶液(或溴水)、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。

乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键,乙炔能与溴发生加成反应1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷b使溴水(溴的四氯化碳溶液)褪色炔烃加成分步进行使溴水褪色

△CH≡CH+H2OCH3CHOc与HX等的反应△CH≡CH+HClCH2=CHCl催化剂氯乙烯乙醛③加聚反应nCH≡CH[CH=CH]n催化剂导电塑料——聚乙炔(制导电高分子材料)2000年的诺贝尔化学奖授予美国物理学家黑格、化学家麦克迪尔米德和日本化学家白川英树,以表彰他们在导电聚合物研究领域的开创性贡献。

俗称电石气,无色无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂乙炔的性质:

CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2②反应原理:①原料:电石(CaC2)与H2O碳化钙③装置特点:固体+液体气体(3)乙炔的实验室制法④杂质气体及除杂试剂为H2S,CuSO4溶液。⑤收集方法:排水法。我国古时曾有“器中放石几块,滴水则产气,点之则燃”的记载

目的:制乙炔CuSO4或NaOH溶液KMnO4/H+Br2/H2O点燃现象:检验是否稳定除去杂质检验是否饱和检验能否燃烧褪色褪色燃烧,火焰明亮,伴有黑烟产生黑色沉淀杂质气体为:H2S电石(主要是CaC2,还含有CaS、Ca3P2等)

1、为什么不用启普发生器?2、饱和食盐水代替水的目的是什么?3、如何除去乙炔中混有的硫化氢?放出的大量热量,操作不当会使启普发生器炸裂。减小反应速率4、乙炔通入酸性高锰酸钾溶液前为什么需要除去硫化氢?硫酸铜溶液,或氢氧化钠溶液硫化氢有还原性会干扰实验思考与讨论Cu2++H2S=CuS↓+2H+

注意事项:①检查装置气密性②CaC2要密封保存,防止吸水失效③用镊子夹取电石,不能用手拿④圆底烧瓶在反应前要干燥⑤向烧瓶里加入电石时,要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下,以防电石打破烧瓶⑥若用大试管制少量

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