人教版高中化学选择性必修第3册 第3章 第5节 有机合成.pptxVIP

第三章烃的衍生物;素养目标;学法指导;知识导图;课前·新知导学;1．构建碳骨架：碳骨架的构建包括碳链的_________、________与____________等过程。

(1)碳链增长：①当原料分子中碳原子数目少于目标分子中碳原子数目时，可以通过引入含________原子的官能团等方式使碳链增长，其中含碳官能团最常见的是________，相应试剂是________。;②通过醛基发生____________与另一含有________原子醛发生________反应。

(2)碳链缩短：通过________反应，可使碳碳不饱和键断裂，有机分子中碳链缩短，形成碳链缩短的________或________；也可是使________的侧链被氧化；常用的氧化剂是____________。

(3)成环变化：___________烃与含有碳碳双键的物质在适当条件下发生第尔斯-阿尔德反应成环，其中有机化合物发生的是________反应。;2．引入官能团

(1)碳碳不饱和键的引入。

①可通过________反应引入，相应的有机原料中应含有____________官能团。

②—X的引入：通过________反应或________反应引入，对应物质中可能含有______________等官能团。;(2)官能团消去。

①含有官能团的消去：通过________反应消去酯基；通过________反应消去羟基。

②碳碳不饱和键的消去：通过________反应消去。;

乙醛与哪种醛反应可得到(CH3)2CHCH＝CHCHO，涉及的反应类型有哪几种？; 下列各组物质混合后，在相应条件下(在括号内)不能向有机化合物中引入卤素官能团的是 ()

A．C2H6＋Cl2(光) B．苯＋溴水(FeBr3)

C．ROH＋HCl(△) D．环戊烯＋HBr

【答案】B;1．有机合成的目的

利用相对简单易得的原料，以较________的成本获得较________的产率，通过简便且对________友好的操作得到目标产物。;2．合成路线设计的基本方法

(1)顺向设计：先比较原料分子和产物分子在____________和____________等方面的异同，从原料出发，通过合成一系列中间体，最终得到目标产物。

(2)逆向设计：基本思路是在目标化合物的适当位置___________________，以得到__________________的中间体，通过一系列的推断，最后确定最适宜的基础原料与合成路线。;3．合成路线的确定：合理的合成路线应满足合成步骤________，副反应__________，反应产率__________；_______________和催化剂尽可能价廉易得、低毒等。;

制备氯乙烷是用乙烷好还是用乙烯好，为什么？; 判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)

(1)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。 ()

(2)引入羟基的反应都是取代反应。 ()

(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或酮羰基。 ()

(4)酯化反应可以形成链状酯，也可以形成环酯。 ()

(5)工业上将乙烯先与HCl加成，然后在NaOH溶液中水解可制取乙醇。 ()

(6)用乙醇为原料通过消去、加成、水解可得到乙二醇。 ()

【答案】(1)√(2)×(3)√(4)√(5)×(6)√;课堂·素养初培;任务一有机合成的主要任务;[情境导入]

中国是世界重要的服装生产国，服装生产离不开面料，我国科技工作者通过努力，利用化工生产、有机合成等一系列转化，将黑糊糊的石油变成绚丽多彩的衣物。;(1)通过何种反应可向有机化合物中引入碳碳不饱和键，相应原料可能含有何种官能团？;(2)有机合成中常涉及碳骨架的改变，碳骨架的改变通常有哪几种情况？

【答案】包括碳链的增长或缩短，碳环的形成或破坏，苯环侧链的消失等。;[深化理解]

1．有机合成的概念

有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。;②醛、酮与氢氰酸的加成反应：;③羟醛缩合反应：;;(3)碳环的形成与破坏。

含有共轭碳碳双键(C＝C—C＝C)的物质之间、共轭双键与碳碳双键、三键之间可通过加成发生成环；某些物质可通过酯化反应成环或通过取代反应形成环状醚类物质。反过来，若碳环上有碳碳不饱和键，则在氧化剂作用下，碳碳不饱和键断裂形成链状化合物；环状酯通过水解反应也可实现环的断裂。;①共轭碳碳双键的加成成环：;②酯化成环：;3．官能团的转化

可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现，常用方法有以下三种：

(1)利用官能团的衍生关系进行转化。;5．官能团的保护

有机合成时，往往在有机化合物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成