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第三章烃的衍生物第三节醛、酮
—CHO醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛。R—CHO羰基碳原子与两个烃基相连的化合物—CH=CH—CHOHCHO
【学习任务一】认识常见的醛类物质(1)醛酮的命名①选择含有官能团且C原子数目最多的碳链作为主链②从距官能团最近的一端开始编号(2)写出分子式为C5H10O的醛和酮的同分异构体的结构简式并命名饱和一元醛和饱和一元酮的组成通式皆为CnH2nO,分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。OCH3—CH2—C—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CHOCH33-甲基丁醛3-戊酮
【学习任务一】认识常见的醛类物质(2)写出分子式为C5H10O的醛和酮的同分异构体的结构简式并命名
【学习任务一】认识常见的醛、酮苯甲醛:最简单的芳香醛,是一种有苦杏仁味的无色液体,制造染料、香料及药物的重要原料乙醛:无色有强烈刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,容易燃烧,能与水、乙醇等互溶。丙酮的物理性质:无色透明液体,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶甲醛:无色有强烈刺激性气味的气体,易溶于水防腐杀菌剂(消毒、浸制标本)(水溶液称福尔马林);制药,香料,染料。注意:儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病
【学习任务二】认识醛、酮的化学性质1.请分析醛的结构特点,①分析含有何种官能团,是否含有不饱和键?②找出极性键的位置,根据基团的相互影响,思考哪些极性键容易断裂?2.综上分析,醛类物质可能发生哪些反应类型,生成何种产物?2.思考酮的化学性质与醛的化学性质有哪些相同点和不同点。
【学习任务二】认识醛、酮的化学性质(1)与氢气反应醛的催化加氢反应也是它的还原反应试写出丙酮与氢气催化加氢的反应CH3—C—CH3+H2CH3—CH—CH3O=OH催化剂△羰基的加成反应
【学习任务二】认识醛、酮的化学性质羰基的加成反应(2)与极性试剂反应—C—HOδ-δ+H—CNδ-δ+A—Bδ-δ+—C—HOAB+H—OCH3δ-δ+以乙醛、丙酮为例,分别写出与上述两种极性试剂发生加成反应的化学方程式
【学习任务二】认识醛、酮的化学性质(2)与极性试剂反应CH3—C—H+H—CN→CH3—CH—CNOOHCH3—C—CH3+H—CN→CH3—CH—CNOOH醛或酮与氢氰酸加成,反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子多了一个碳原子。这类反应在有机合成中可以用来增长碳链。
【学习任务二】认识醛、酮的化学性质氧化反应醛和酮都能发生氧化反应。空气中的氧气就能氧化醛,一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液也能氧化醛,氧化产物通常为相应的羧酸。酮的氧化反应则需要断裂碳碳单键,比较困难。(1)与O2反应
(2)与银氨溶液反应
实验现象结论实验试管内壁生成光亮的银镜乙醛具有较强的还原性②与银氨溶液反应的化学方程式CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O水浴加热还原性糖(葡萄糖)、甲酸、甲酸某酯【想一想】能发生银镜反应的一定是醛类物质吗?1.该反应可以用来检验分子中是否存在醛基2.工业上可用银镜反应对玻璃涂银制镜和制保温瓶瓶胆。
【想一想】1.如何配置银氨溶液?写出此过程中涉及到的化学方程式取1mL2%的AgNO3溶液于洁净试管中,一边振荡试管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好完全溶解,制得银氨溶液。AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O
【想一想】2.实验过程中有些同学没有得到光亮的银镜,可能的原因有哪些?3.试管内部光亮的银镜,如何除去?①试管内壁必须光滑、洁净;②实验的银氨溶液应现配现用;③必须用水浴加热,不可用酒精灯直接加热;④加热时不能振荡和摇动试管。可用稀硝酸浸泡,再用水洗除去。
(2)与新制Cu(OH)2悬浊液反应
砖红色沉淀:Cu2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O实验现象结论实验乙醛具有较强的还原性②新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式【想一想】如何配新制Cu(OH)2悬浊液?在试管里加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2碱性环境
【例】分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式。(1)与银氨溶液反应;(2)与新制氢氧化铜悬浊液反应;(1)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O水浴(2)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaO
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