糖完整版本完.pptVIP

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Chap.12糖类化学糖类又称为碳水化合物。如葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉、纤维素等。碳水化合物在自然界中分布广泛,是重要的能量来源和轻纺原料。“碳水化合物”一词的由来——分子式符合Cx(H2O)y。“碳水化合物”的含义——多羟基醛酮及其衍生物和多聚物。第十五章糖类(一)碳水化合物的分类(二)单糖(三)二糖(四)多糖一、单糖根据分子中所含碳的个数,单糖可分为己糖、戊糖等。分子中含醛基的糖称为醛糖,含有酮基的糖称为酮糖。例:人们从下述反应中得到启发:在水溶液中,果糖主要以五元氧环式存在:酮糖能与FehlingorTollen’s反应的原因——差向异构化:碱性条件下,与羰基相邻的手性碳原子的构型发生变化,同时发生醛糖与酮糖之间的相互转化根据糖二酸是否具有旋光性,可判断原来糖的手性中心是否对称排列。例:三、成脎反应脎是不溶于水的亮黄色晶体,有一定的熔点。不同的糖脎,其晶形、熔点也不相同。一般地,不同的糖形成的糖脎亦不同,可通过显微镜观察脎的晶形来鉴别糖。四、成苷反应苷——糖分子中,半缩醛羟基上的氢原子被其他基团取代后所形成的衍生物。例:甲基葡萄糖苷的生成:糖酐具有缩醛结构,相对比较稳定。糖苷具有一系列典型的缩醛性质:不易被氧化,不易被还原,不与苯肼作用(无羰基),不与FehlingorTollen’s作用(无还原性),对碱稳定,但对稀酸不稳定。糖苷在稀酸的作用下生成原来的糖和苷元(甲醇),在某些酶的作用下,糖苷也可发生水解反应。1、麦芽糖麦芽糖分子式为C12H22O11,用无机酸或麦芽糖酶水解,只能得到葡萄糖,说明麦芽糖是由两分子葡萄糖失水而成:麦芽糖分子中有半缩醛羟基,有开链式与氧环式间的相互转换。所以麦芽糖是还原糖,能与Fehling’sorTollen’s反应,能成脎,有变旋现象,并能使溴水褪色。结论:麦芽糖是由两分子葡萄糖通过α-1,4-糖苷键相连而成的还原型二糖。2、蔗糖蔗糖即白糖。甘蔗中含蔗糖16~20%,甜菜中含蔗糖12~15%。蔗糖是工业生产数量最大的天然有机化合物。(1)蔗糖的结构蔗糖水解后得到一分子D-葡萄糖和一分子D-果糖,所以,它是由一分子葡萄糖和一分子果糖分子间失水而成的:(2)蔗糖的性质A.蔗糖是非还原糖蔗糖分子中无游离醛基、羰基、苷羟基,没有变旋现象,因而不能与Fehling’sorTollen’s反应,是非还原糖。B.水解蔗糖既能被麦芽糖酶水解,又能被转化糖酶水解。麦芽糖酶——专门水解α-葡萄糖苷;转化糖酶——专门水解β-果糖苷。(1)直链淀粉直链淀粉由1000个以上的D-吡喃葡萄糖结构单位通过α-1,4-糖苷键相连而成,分子量约为15万~60万。直链淀粉的分子通常是卷曲成螺旋形,这种紧密规程的线圈式结构不利于水分子的接近,因此不溶于冷水。直链淀粉的螺旋通道适合插入碘分子,并通过VanderWaals力吸引在一起,形成深蓝色淀粉-碘络合物,所以直链淀粉遇碘显蓝色。(2)支链淀粉支链淀粉的分子量为100万~600万,约含6200~37000个葡萄糖单位,它与直链淀粉的不同之处在于有许多支链,其中的葡萄糖单位除了以α-1,4-糖苷键相连外,还有的以α-1,6-糖苷键相连。大约每隔20~25个葡萄糖单位就会出现一个α-1,6-糖苷键相连的分支:3纤维素纤维素是自然界中分布最广的有机物,它在植物中所起的作用就像骨胳在人体中所起的作用一样,作为支撑物质。纤维素的分子式为(C6H10O6)n,其分子量远大于淀粉为160万~240万,含葡萄糖基1万~1.5万。纤维素是由许多葡萄糖通过β-1,4-糖苷键相连而成:水解纤维素的条件要苛刻一些,一般要在浓酸或稀酸加压下进行:蔗糖分子中无游离的醛基、苷羟基,既是α-葡萄糖苷,又是β-果糖苷。转化反应——蔗糖的水解反应。转化糖——蔗糖水解生成的葡萄糖和果糖的混合物。**分类:单糖:不能再水解的多羟基醛或多羟基酮及其 衍生物。能溶解于水,大多数有甜味。 如葡萄糖

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