有机推断考点及解题思路.docVIP

有机推断考点及解题思路

PAGE1

龙文教育一对一个性化辅导教案

学生

赖靖宇

学校

广大附中

年级

高三

次数

第7次

科目

化学

教师

陈澄升

日期

时段

课题

有机推断考点及解题思路讲解

教学重点

有机物官能团反应总结整理，有机物的特殊性质，有机物的化学表示和化学方程式

教学难点

有机物结构简式推断技巧，同分异构体的确定，设计有机合成路线的思路

教学目标

分析全国卷化学有机推断题的考点和考法，讲解相应的解题思路，帮助学生全面掌握此类题型的解题技巧

教

学

步

骤

及

教

学

内

容

一、温故知新

上节课内容回顾，作业检查及讲解，基础巩固训练

二、查漏补缺

考点一：根据有机物官能团反应推断合成路线中的有机物种类

考点二：有机物的表达

考点三：有机反应方程式书写

考点四：同分异构现象和同分异构体的结构、数目确定

考点五：模仿原题设计有机合成路线

考点六：有机物分子中原子共平面问题

考点七：特殊考点：聚合度，有机物结构研究的相关仪器，

三、培优提高

有机推断技巧

同分异构体确定技巧

四、课堂总结

五、课后作业

管理人员签字：日期：年月日

作业布置

1、学生上次作业评价：○好○较好○一般○差

备注：

2、本次课后作业：

与碳酸氢钠溶液反应：羧酸

与银氨溶液或者新制氢氧化铜反应：醛基（包括甲酸、甲酸酯）

滴加FeCl3溶液显紫色：苯酚

②红外光谱：确定特殊键如碳氧双键、氢氧键等

③核磁共振氢谱：确定有机物中等效氢的种类的个数比

④相对分子质量：技巧：从一定的碳个数开始尝试，结合官能团和不饱和度，用于确定分子式

3、根据所给陌生有机物转化信息进行有机合成

（1）在已知中给出

（2）直接在有机合成路线中给出

4、根据物质名称推断有机物结构

实例分析：进行有机物推断，写出结构简式，相关反应的反应类型和反应方程式

（2015全国卷二）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

已知：

烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8

E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

④

（2015全国一卷）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

（2014全国卷二）立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

（2014全国卷一）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的

⑤

（2013全国卷二）化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

②

③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

（2013全国卷一）査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。

④

⑤RCOCH3+RˊCHORCOCH=CHRˊ

（2012全国卷）对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。

（2011全国卷）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢；

②B可与FeCl3溶液发生显色反应；

③同一个碳原子上连