高中有机化学复习专题 之 有机物鉴别与分离提纯介绍.docx

高中有机化学复习专题之有机物鉴别与分离提纯（精读与练习）

一、有机物的鉴别

有机物物理性质：

①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷

②易溶于水：低碳的醇、醛、酸

③微溶于水：苯酚、苯甲酸、CH－O－CH

25 25

、CHCOOCH

3 25

④与水分层比水轻；烃、酯（如：苯、甲苯、CH－O－CH 、CHCOOCH）

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⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯、液态苯酚

⑥有芳香气味：苯、甲苯、CHCOOCH 、CHCHOH

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试剂名称酸性高锰酸钾溶液少量

试剂名称

酸性高锰酸钾溶液少量

过量饱和

银氨溶液

被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯，但醇、醛有干扰。

含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰。苯酚溶液

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液

淀粉

羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸

现象

酸性高锰酸钾紫红色褪色

溴

水

新制Cu(OH)

2

FeCl溶液

3

碘水

酸碱指示剂

NaHCO

3

溴水褪色且分层

出现白色沉淀出现银镜

出现红色沉淀呈现紫色

呈现蓝色

使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体

卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO溶液，观察沉淀

3

的颜色，

确定是何种卤素。

银镜反应的实验

银氨溶液[Ag(NH)OH]的配制：向一定量2%的AgNO溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生

32 3

的沉淀恰好完全溶解消失。

反应条件：碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag(NH)++ +3H+══Ag++2NH++HO而被破坏。

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实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

与新制氢氧化铜的反应

斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。

反应条件：碱过量、加热煮沸

实验现象：

若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；

二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后

再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH＝CH、SO、CO、HO？

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气体依次通过无水CuSO→品红溶液→饱和Fe(SO)

溶液→品红溶液→澄清石灰水→溴水/溴的CCl

溶液/酸性

4

KMnO溶液

4

2 43 4

（检验水）（检验SO）（除去SO）（确认SO已除尽）（检验CO）（检验CH＝CH）

2 2 2

如何检验溶解在苯中的苯酚？（仅参考）

2 2 2

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl溶

3

液（或

过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品

中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚

溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

烯醛中碳碳双键的检验（仅供参考）

若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中

加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：?CHO+Br2+H2O→?COOH+2HBr而使溴水褪色。二、混合物的分离或提纯（除杂）

混合物（

混合物（括号内为

杂质）

除杂试剂

分离

方法

化学方程式或离子方程式

乙烷（乙烯）

溴水、NaOH溶液

(除去挥发出的Br蒸气)

2

洗气

CH＝CH +Br →CH BrCHBr

2 2 2 2 2

Br +2NaOH══NaBr+NaBrO+HO

2 2

乙烯（SO、CO）

2

NaOH溶液

洗气

SO+2NaOH══NaSO

2

2 3

+HO

2

2

CO +2NaOH══NaCO +HO

2 2 3