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大学有机化学绪论第一节有机化合物和有机化学17世纪,Lemery把从自然界中取得的各种物质依照来源分为:把来源于岩石、土壤、海洋及空气中的一些物质,如矿石、金属、盐类等,叫做无机化合物或无机物(inorganicpound);把来源于动植物的物质,叫做有机化合物或有机物(organicpound)。1806年瑞典化学家柏其里乌斯(BerzeliusJ)首次定义了有机化合物——有生机之物。认为:只有动植物依靠一种神秘的“生命力(vitalforce)”的参与,才能制造出有机化合物。这就是所谓的生命力学说。这种唯心的生命力学说致使人们在相当长的时期内不能揭示有机物的本质。 NH4Cl+KOCN ONH4OCN -------NH2-C-NH2Ammoniumcyanate Urea(无机物)(有机物)novitalforce1828年,德国化学家武勒(F、W?hler)偶然用无机物合成了有机物——尿素:武勒——“有机化学之父”依照有机化合物的组成来定义:人们发现有机化合物有一个共同点,即都含有碳元素。1848年,德国化学家葛梅林(L、Gmelin)和凯库勒(A、Kekule)把有机化合物定义为含碳的化合物。Note:CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于其性质与无机物相似,习惯上仍列为无机物。德国化学家肖莱马(C、Schorlemmer)把有机化合物定义为“烃及其衍生物”。有机化学的研究对象是有机化合物。它是研究有机化合物组成、结构、性质、合成、变化以及伴随这些变化所发生的一系列现象的一门学科。有机化合物的特点:1、同分异构体的普遍存在具有相同的分子式而性质和结构不相同的化合物叫做同分异构体,这种现象叫做同分异构现象。同分异构分为构造异构和立体异构两大类。同分异构现象是有机物众多的重要原因。2、热稳定性差,能够燃烧灼烧试验能够初步区分有机物和无机物。有机物灼烧一般不留下残渣,金属有机物除外。CCl4:灭火剂3、熔沸点低4、难溶于水,易溶于有机溶剂——相似相溶5、有机反应慢且较复杂有机化学反应的表示方法A+BC+D(主)(次)反应式不必配平反应式中用箭头代替等号,以表示反应的方向,反应条件注明于箭号上下多种估计产物时标明主次,次要产物可省去不写一般产物中的无机化合物能够不写出有机化学与医学医学是从宏观到微观的研究过程:人体——组织——细胞——生物分子化学是从微观到“宏观”的研究过程:原子——分子——大分子当代,生命科学与化学科学相互渗透,两学科间的交叉研究,促进其共同发展。在分子水平上对生命现象、疾病的发生、发展过程进行深入认识则推动了分子生物学的发展。有机化学是重要的医学基础课诺贝尔化学奖最近十几年较多的被生命科学工作者获得。2013年计算机建模研究分子和化学反应2012年G蛋白偶联受体研究2011年发现准晶体2010年以钯为催化剂,实现碳-碳偶联2009年核糖体研究2008年发明多色莹光蛋白标记技术2007年表面化学研究领域作出开拓性贡献2006年真核转录的分子基础研究2005年烯烃复分解反应研究2004年泛素调节的蛋白质降解2003年在细胞膜通道方面做出的开创性贡献中国生命科学所取得的成绩与化学家的贡献密不可分。——结晶牛胰岛素的人工合成——酵母丙氨酸转移核糖核酸的合成第二节共价键一、路易斯共价键理论1916年Lewis提出了经典共价键理论:当两个或两个以上相同的原子或电负性相近的原子相互结合成分子,分子中原子间能够通过共享一对或几对电子达到稳定的稀有气体的电子构型,形成化学键。这种由共享电子对形成的化学键称为共价键(covalentbonds)。路易斯共价键理论又称为八隅律(octetrule)。碳原子既不容易得到电子,也不容易失去电子。因此,有机化合物分子中的原子间主要以共价键相结合。Lewis结构式:简化的Lewis结构式:二、现代共价键理论基本要点当两个原子互相接近到一定距离时,自旋方向相反的单电子相互配对,使电子云密集于两核之间,降低了两核间正电荷的排斥力,增加了两核对电子云密集区域的吸引力,因此,使体系能量降低,形成稳定的共价键。共价键的饱和性。共价键的方向性。三、碳的杂化轨道1931年鲍林在价键理论的基础上,提出了杂化轨道理论(orbitalhybridizationtheory):原子在形成分子时,由于原子间的